methyl 2,6-dideoxy-4-O-methyl-β-L-lyxo-hexopyranoside | 83497-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-dideoxy-4-O-methyl-β-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: 2,6-dideoxy-4-O-methyl-β-L-ribo-hexopyranoside；β-Methyl-olivomosid
• CAS: 83497-37-4
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: WKARRAVJAZXIRO-DKXJUACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-4-O-methyl-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、12.16 MPa 条件下， 反应 52.67h， 生成 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-3-nitro-L-xylo-hexapyranose
  参考文献：
  名称：

  支链糖。三十五。L-Rubranitose (2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-3-nitro-L-xylo-hexopyranose)的合成

  摘要：

  标题化合物是由甲基 2,6-dideoxy-4-O-methyl-β-L-thero-hexopyranosid-3-ulose (11) 通过连续转化立体选择性合成的；氰基化，还原性螺环氮丙啶形成，还原性开环成甲基支化氨基糖，氧化成相应的硝基糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2535
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-3,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,6-dideoxy-4-O-methyl-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖。三十五。L-Rubranitose (2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-3-nitro-L-xylo-hexopyranose)的合成

  摘要：

  标题化合物是由甲基 2,6-dideoxy-4-O-methyl-β-L-thero-hexopyranosid-3-ulose (11) 通过连续转化立体选择性合成的；氰基化，还原性螺环氮丙啶形成，还原性开环成甲基支化氨基糖，氧化成相应的硝基糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2535

文献信息

• Synthesis of 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-3-nitro-l-xylo-hexopyranose (l-rubranitrose)
  作者：Juji Yoshimura、Toshio Yasumori、Tatsuya Kondo、Ken-Ichi Sato

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80745-4

  日期：1982.8