(2S)-1-[(2S,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxan-2-yl]pent-4-en-2-ol | 942505-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S)-1-[(2S,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxan-2-yl]pent-4-en-2-ol
• CAS: 942505-89-7
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: SIRUURRXDSVFES-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(2S,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxan-2-yl]pent-4-en-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 pyridine hydrofluoride 、 trityl tetrafluoroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制的螺旋藻内酯A甲酯的全合成。便捷构建密钥片段† ‡ §

  摘要：

  由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能，海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构，它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联，采用了一种用于合成螺菌氨酯A甲酯的模块化策略，该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中，描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的，在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成硼醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究，以完善C26–C40 DEF片段，其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基碘，每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基锡烷片段是由（R）-苹果酸。

  DOI：

  10.1039/c2ob25100k
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-7-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8791.58h， 生成 (2S)-1-[(2S,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxan-2-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的螺旋藻内酯A甲酯的全合成。便捷构建密钥片段† ‡ §

  摘要：

  由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能，海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构，它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联，采用了一种用于合成螺菌氨酯A甲酯的模块化策略，该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中，描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的，在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成硼醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究，以完善C26–C40 DEF片段，其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基碘，每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基锡烷片段是由（R）-苹果酸。

  DOI：

  10.1039/c2ob25100k