methyl 2-acetamido-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-6-iodo-3-S-phenyl-3-thio-α-D-allopyranoside | 86988-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-6-iodo-3-S-phenyl-3-thio-α-D-allopyranoside
• CAS: 86988-18-3
• 化学式: C₂₂H₂₄INO₅S
• 分子量: 541.407
• InChiKey: PSDRQJJYTOGXHS-YHZBMZHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-6-iodo-3-S-phenyl-3-thio-α-D-allopyranoside 在 镍 氢气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 methyl 2-acetamido-2,3,6-trideoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2-乙酰氨基-2,3,6-苯氧基-β-1-Lyxo-己吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要以2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖为原料，经九步合成了具有柔红胺结构但在C-2处取代C-3的胺基糖苷。该序列还提供了2-甲基酰胺基-2，3-二-脱氧-α-d-核糖-己吡喃糖苷及其4，6-亚苄基乙缩醛的制备途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88112-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-α-D-allopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl 2-acetamido-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-6-iodo-3-S-phenyl-3-thio-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2-乙酰氨基-2,3,6-苯氧基-β-1-Lyxo-己吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要以2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖为原料，经九步合成了具有柔红胺结构但在C-2处取代C-3的胺基糖苷。该序列还提供了2-甲基酰胺基-2，3-二-脱氧-α-d-核糖-己吡喃糖苷及其4，6-亚苄基乙缩醛的制备途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88112-9