(2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-phenylglycerin | 16354-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-phenylglycerin
• 英文别名: erythro-1-C-phenyl-2,3-O-isopropylidene-D-glycerol；(S)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](phenyl)methanol；(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanol
• CAS: 16354-91-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MOOMONCGXWJXEU-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-phenylglycerin 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-[(S)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-phenyl-methoxy]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于乙醇酸酯烯酸酯烷基化的二齿螯合控制α-羟基酯的不对称合成

  摘要：

  （S）-[（（4 R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]（4-甲氧基苯基）甲醇（4b）已合成并评估为手性助剂，用于α的不对称合成-羟基酸酯基于乙醇酸酯烯酸酯的双齿螯合控制烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00031-9
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]phenylmethanone 生成 (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-phenylglycerin
  参考文献：
  名称：

  CHIKASHITA, HIDENORI;NIKAYA, TOSHIKI;UEMURA, HIROMITSU;ITOH, KAZUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2121-2123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the steric course of the addition of some organometallic reagents to (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde. Synthesis of optically active α-benzyloxy aldehydes, alcohols, carboxylic acids and 1,2-diols.
  作者：Johann Mulzer、Alfred Angermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88039-9

  日期：1983.1

  Organo-titanium and organo-zinc reagents were added stereoselectively to (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde (1) to give the alcohols 23, which were converted into the optically active derivatives 4–11.

  将有机钛和有机锌试剂立体选择性地添加到（R）-2,3-异亚丙基甘油醛（1）中，得到醇23，将其转化为旋光性衍生物4-11。
• Further Uses of Pyrrole-Based Dienoxysilane Synthons: A Full Aldol Approach to Azabicyclo[x.2.1]alkane Systems
  作者：Franca Zanardi、Claudio Curti、Andrea Sartori、Gloria Rassu、Annamaria Roggio、Lucia Battistini、Paola Burreddu、Luigi Pinna、Giorgio Pelosi、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1002/ejoc.200800040

  日期：2008.5

  bond-forming reactions, the efficiencies of which were secured by appropriate aldol-stabilizing steps. A mechanistic rationale accounting for the markedly diastereoselective character of the key Mukaiyama aldol reactions between TBSOP and the ketone acceptors has been postulated that involves hetero-Diels-Alder transition-state structures in which the preference for endo versus exo addition is governed by

  从 1-（叔丁氧基羰基）开始合成了两个外消旋 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷结构 15 和 21 和两个手性非外消旋 6-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷代表 28 和 36 -2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP，5）和合适的酮，9、16、22 和 29。然后将 2-氮杂双环 15 加工成外消旋环戊烷氨基酸 38，而 6-氮杂双环 36 用于获得对映异构纯的去甲吗喃型结构 40。对于所有底物，基于两种非对映选择性羟醛型碳-碳键形成反应的组合实施了统一的合成方案，其效率通过适当的羟醛稳定步骤来保证。
• Stereoselective<i>syn</i>-Reduction of (<i>R</i>)-4-Acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes with Metal Hydride Reagents
  作者：Hidenori Chikashita、Toshiki Nikaya、Hiromitsu Uemura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.62.2121

  日期：1989.6

  Lithium tri-s-butylborohydride and lithium aluminum hydride were found to be efficient reducing agents for the stereoselective preparation of syn-glycerol derivatives from (R)-4-acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes. The scope and limitation of the stereoselective L-Selectride reduction of (R)-4-acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes were also described.

  发现三叔丁基硼氢化锂和氢化铝锂是从 (R)-4-酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环立体选择性制备合成甘油衍生物的有效还原剂。还描述了 (R)-4-酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环的立体选择性 L-Selectride 还原的范围和限制。
• Preparation of chiral sugar-derived fluorides using new nucleophilic fluorinating reagents
  作者：Monika Bilska-Markowska、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.09.005

  日期：2017.11

  New fluorinating reagents, composed of (S)-2-(diphenylmethyl)pyrrolidine and 1,1,3,3,3-pentafluoropropene/hexafluoropropene, have been found to be an effective system for nucleophilic deoxyfluorination. Regio- and stereoselectivity of deoxyfluorination of sugar-derived allylic, benzylic and propargylic alcohols with new reagents have been studied.

  已经发现由（S）-2-（二苯基甲基）吡咯烷和1,1,3,3,3-五氟丙烯/六氟丙烯组成的新型氟化试剂是用于亲核脱氧氟化的有效体系。研究了用新试剂对糖衍生的烯丙醇，苄醇和炔丙基醇进行脱氧氟化的区域选择性和立体选择性。
• Stereospecificity of the 1,2-Wittig Rearrangement:  How Chelation Effects Influence Stereochemical Outcome
  作者：Robert E. Maleczka,、Feng Geng

  DOI：10.1021/ja981696n

  日期：1998.8.1

  terminus. In such substrates the appropriate stereochemical combination could put Schreiber’s mechanism in stereochemical conflict with the results of Nakai, Cohen, and Brückner (Scheme 3). We therefore sought to prepare and study such substrates to provide a deeper understanding of the [1,2]-Wittig rearrangement. We believed that knowledge of the stereochemical influences imparted by these two mechanistic

  自从发现 R-金属化醚的重排，特别是 [2,3]-Wittig 重排以来，一直是深入的机械和合成研究的主题。 1 相对于 [2,3]-移位，[1,2 ]-Wittig 重排的宣传相对较少。[1,2]-Wittig 的大多数研究起源于机制，导致了广泛接受的理论，即反应是通过自由基对解离重组机制进行的。 2 几年前，Schreiber3 报告了对这种立体特异性性质的重要观察重排（方案 1）。1 的去质子化导致 [1,2]-重排产物的“合成有用水平”，严重偏向于顺式异构体 3。Schreiber 假设该产物是由通过双自由基过渡态的键重组产生的，其中锂系链 2 建立了合成立体化学。这种重排的另一个令人惊讶的特征是迁移中心的高水平保留 (94%)。Cohen 4 和 Brückner 5 最近的证据表明 [1,2]-Wittig 重排随着含锂末端的倒置而进行，这一观察结果变得更加有趣。Nakai6