QRFTR | 1189350-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: QRFTR
• 英文别名: [Thr4]-opiorphin；H-Gln-Arg-Phe-Thr-Arg-OH；(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-2,5-diamino-5-oxopentanoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 1189350-61-5
• 化学式: C₃₀H₅₀N₁₂O₈
• 分子量: 706.803
• InChiKey: JLPBUOXKZITGQF-KULQPPLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  372
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Arg(Pmc)-WANG resin 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 QRFTR
  参考文献：
  名称：

  Influence of polar side chains modifications on the dual enkephalinase inhibitory activity and conformation of human opiorphin, a pain perception related peptide

  摘要：

  The dual inhibitory action of the pain related peptide opiorphin (H-Gln-Arg-Phe-Ser-Arg-OH) against neutral endopeptidase (NEP) and aminopeptidase N (AP-N) was further investigated by a SAR study involving minor modifications on the polar side chains of Arg residues and glycosylation with monosaccharides at Ser. None of them exerted dual or individual inhibitory potency superior than opiorphin. However, the correlations deduced offer further proof for the key role of these residues upon the binding and bioactive conformational stabilization of opiorphin. NMR conformational studies on the glycopeptides suggest that they are still very flexible compounds that may attain their respective bioactive conformations. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.071