(4''S)-(E)-3-[3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)-2-propenoyl]oxazolidin-2-one | 460313-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4''S)-(E)-3-[3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)-2-propenoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 460313-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: HSUCSQQGPVSBLR-RTMURIBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4''S)-(E)-3-[3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)-2-propenoyl]oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 cerium(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (3R,4'S)-3-benzyloxyamino-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了衍生自D-甘油醛的β-O-苄基羟氨基酰亚胺的合成和反应性。

  摘要：

  本文描述了衍生自D-甘油醛的β-羟氨基酰亚胺的合成和用途，该衍生物具有许多协同作用的反应位点，或者可进行高区域和非对映选择性转化，从而生成光学纯的氮丙啶2-酰亚胺（二氢）嘧啶-2,4-二酮或内酯。通过将O-苄基羟胺非对映选择性的1,4-共轭加成到α，β-不饱和酰亚胺上，两种合成都可以通过在不同的路易斯酸之间进行选择来简单地调节。

  DOI：

  10.1021/jo0259055
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4''S)-(E)-3-[3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)-2-propenoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了衍生自D-甘油醛的β-O-苄基羟氨基酰亚胺的合成和反应性。

  摘要：

  本文描述了衍生自D-甘油醛的β-羟氨基酰亚胺的合成和用途，该衍生物具有许多协同作用的反应位点，或者可进行高区域和非对映选择性转化，从而生成光学纯的氮丙啶2-酰亚胺（二氢）嘧啶-2,4-二酮或内酯。通过将O-苄基羟胺非对映选择性的1,4-共轭加成到α，β-不饱和酰亚胺上，两种合成都可以通过在不同的路易斯酸之间进行选择来简单地调节。

  DOI：

  10.1021/jo0259055

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Synthesis and Reactivity of β-<i>O</i>-Benzylhydroxylamino Imides Derived from <scp>d</scp>-Glyceraldehyde
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Valeria De Matteis

  DOI：10.1021/jo0259055

  日期：2002.8.1

  This paper describes the synthesis and use of beta-hydroxylamino imides derived from D-glyceraldehyde possessing a number of reactive sites that operate synergistically or alternatively to bring about highly regio- and diastereoselective transformations to give an optically pure aziridine-2-imide, a dihydro pyrimidine-2,4-dione, or a lactone. Both the syntheses, via the diastereoselective 1,4-conjugate

  本文描述了衍生自D-甘油醛的β-羟氨基酰亚胺的合成和用途，该衍生物具有许多协同作用的反应位点，或者可进行高区域和非对映选择性转化，从而生成光学纯的氮丙啶2-酰亚胺（二氢）嘧啶-2,4-二酮或内酯。通过将O-苄基羟胺非对映选择性的1,4-共轭加成到α，β-不饱和酰亚胺上，两种合成都可以通过在不同的路易斯酸之间进行选择来简单地调节。