3-(氯乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 460313-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(氯乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-(2-chloroacetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Chloroacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 460313-68-2
• 化学式: C₅H₆ClNO₃
• mdl: MFCD07339059
• 分子量: 163.561
• InChiKey: MCQHZKRXGGXTBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氯乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 potassium tert-butylate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3'R,4''S)-3-[3'-benzyloxyamino-3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)propanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了衍生自D-甘油醛的β-O-苄基羟氨基酰亚胺的合成和反应性。

  摘要：

  本文描述了衍生自D-甘油醛的β-羟氨基酰亚胺的合成和用途，该衍生物具有许多协同作用的反应位点，或者可进行高区域和非对映选择性转化，从而生成光学纯的氮丙啶2-酰亚胺（二氢）嘧啶-2,4-二酮或内酯。通过将O-苄基羟胺非对映选择性的1,4-共轭加成到α，β-不饱和酰亚胺上，两种合成都可以通过在不同的路易斯酸之间进行选择来简单地调节。

  DOI：

  10.1021/jo0259055
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 氯乙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到3-(氯乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A flexible strategy for the divergent modification of pleuromutilin

  摘要：

  复杂的抗菌天然产物普鲁莫缇林，可以通过不同黄硫酸盐与C-12上未活化的末端烯烃的自由基加成反应直接修饰。

  DOI：

  10.1039/b206568a

文献信息

• A radical exchange process: synthesis of bicyclo[1.1.1]pentane derivatives of xanthates
  作者：Saroj Kumar Rout、Gilles Marghem、Junjie Lan、Tom Leyssens、Olivier Riant

  DOI：10.1039/c9cc07610g

  日期：——

  Bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) replacement as a bioisostere in drug molecules has an influence on their permeability, aqueous solubility and in vitro metabolic stability. Thus, the chemical installation of the BCP unit into a chemical entity remains a significant challenge from a synthetic point of view. Here, we have presented a new approach for the installation of the BCP unit on the xanthate moiety

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）替代物作为药物分子中的生物等排物，对其渗透性，水溶性和体外代谢稳定性都有影响。因此，从合成的角度来看，将BCP单元化学安装到化学实体中仍然是一项重大挑战。在这里，我们提出了一种通过自由基交换过程在黄药部分上安装BCP单元的新方法。
• One-pot synthesis of symmetric 1,7-dicarbonyl compounds via a tandem radical addition–elimination–addition reaction
  作者：Zhongyan Huang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c3ra42932f

  日期：——

  A novel approach to synthesize symmetric 1,7-dicarbonyl compounds via a tandem radical addition–elimination–addition reaction of S-carbonylmethyl xanthates with allylmethylsulfone and its analogues has been developed. Radicals were produced from S-carbonylmethyl xanthates by adding dilauroyl peroxide and reacted with allylmethylsulfone or analogues to generate terminal olefins as intermediates. The excessive radicals reacted with the intermediate olefins immediately to give adducts of symmetric 1,7-dicarbonyl compounds. This is an efficient method to synthesize 1,7-dicarbonyl compounds under mild conditions.

  一种新方法已经被开发，通过S-羰基甲基黄嘌呤与环基甲基亚砜及其类似物的串联自由基加成–消除–加成反应合成对称的1,7-二羰基化合物。自由基是通过向S-羰基甲基黄嘌呤中添加二月桂油过氧化物生成的，并与环基甲基亚砜或其类似物反应生成末端烯烃作为中间体。过量的自由基立即与中间烯烃反应，形成对称的1,7-二羰基化合物的加合物。这是一种在温和条件下合成1,7-二羰基化合物的高效方法。
• PRODRUGS OF METHYL HYDROGEN FUMARATE, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：Gangakhedkar Archana

  公开号：US20100048651A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Prodrugs of methyl hydrogen fumarate, pharmaceutical compositions comprising prodrugs of methyl hydrogen fumarate, and methods of using prodrugs of methyl hydrogen fumarate and pharmaceutical compositions thereof for treating diseases such as psoriasis, asthma, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, and arthritis are disclosed.

  本发明公开了甲基氢富马酸的前药、包含甲基氢富马酸前药的药物组合物，以及利用甲基氢富马酸前药和药物组合物治疗牛皮癣、哮喘、多发性硬化、炎症性肠病和关节炎等疾病的方法。
• Total Synthesis of (+)-Rishirilide B:  Development and Application of General Processes for Enantioselective Oxidative Dearomatization of Resorcinol Derivatives
  作者：Lupe H. Mejorado、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ja062987w

  日期：2006.12.1

  amide of dimethylhydrazine for opening and cleavage of a [1,4]-dioxan-2-one is also described. This procedure unmasks the hydroxy dione 36 by jettisoning the chiral directing group. Regioselective O-carbamylation of the 1,3-dione 36 enables the transformation of the remaining carbonyl into the alpha-hydroxy carboxylic acid found in 2. The total synthesis of (+)-rishirilide B (2) requires 15 pots from

  描述了 (+)-rishirilide B (2) 的简明合成。这是自然界中发现的 rishirilide B (2) (+)-对映体的首次合成报道。该策略强调了邻醌甲基化物偶联方法与对映选择性间苯二酚脱芳构化方法的有价值的组合，提供了密集功能化的手性结构单元。收敛合成说明了这些方法及其支持化学的一些改进和改进。其中包括 PhI[OTMS]OTf 的原位生成。该氧化剂与苯酚31的组合构成了具有2-烷基取代基的间苯二酚的非对映选择性氧化脱芳构化的第一个实例。此外，还报道了环砜34的制备。作为一种表达易于裂解的 O-苄基残基的新型二甲基化物前体，砜 34 在未来的研究中应该会被证明是有用的。还描述了使用二甲基肼的氨基铝来打开和裂解[1,4]-二恶烷-2-酮的方案。该过程通过抛弃手性导向基团来揭示羟基二酮 36。1,3-二酮 36 的区域选择性 O-氨甲酰化能够将剩余的羰基转化为 2 中的 α-羟基羧酸。
• METHODS OF USING PRODRUGS OF METHYL HYDROGEN FUMARATE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Gangakhedkar Archana

  公开号：US20120095003A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Prodrugs of methyl hydrogen fumarate, pharmaceutical compositions comprising prodrugs of methyl hydrogen fumarate, and methods of using prodrugs of methyl hydrogen fumarate and pharmaceutical compositions thereof for treating diseases such as psoriasis, asthma, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, and arthritis are disclosed.

  本发明涉及甲基氢富马酸的前药、包含甲基氢富马酸前药的制药组合物以及使用甲基氢富马酸前药和制药组合物治疗诸如银屑病、哮喘、多发性硬化症、炎症性肠病和关节炎等疾病的方法。