4-溴-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑 | 957063-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑
• 中文别名: 4-溴-1-(2-氯苯基)吡唑
• 英文名称: 2-(4-bromo-1H-pyrazol-1-yl)chlorobenzene
• 英文别名: 4-bromo-1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazole；4-bromo-1-(2-chlorophenyl)pyrazole
• CAS: 957063-04-6
• 化学式: C₉H₆BrClN₂
• 分子量: 257.517
• InChiKey: RIQDFPROYPJJMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑 在 palladium diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 反应 17.0h， 以27%的产率得到3-fluoro-2-(4-bromo-1H-pyrazol-1-yl)chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？高度取代的芳吡唑的H键亲电氟化：实验和DFT机理的见解。

  摘要：

  用于钯催化的C A一般协议报道ħ单-和高度取代的芳基吡唑的二氟化。根据互补的机械实验和密度泛函理论（DFT）研究，对偶联途径和底物限制进行了讨论。所述单-和二-邻具有取代的吡唑基团和芳基吡唑的-fluorination邻- ，间位-或对位-取代的芳烃基团实现。各种吡唑基团可有效促进直接C带有有价值的反应性酯，氰基，卤化物和硝基官能团的底物的H活化/氟化作用。吡唑导向基团上容许存在甲氧基，甲基和三氟甲基。然而，空间取代基效应具有显着的影响，这可以通过计算得到证明。DFT建模还暗示了以前看不见的N的外层氧化添加-氟苯磺酰亚胺（NFSI）取代Pd（II）作为通常假定的Pd（II）/ Pd（IV）工艺的替代机制。在化学计量条件下质谱鉴定关键的Pd（II）单体得到了这一空前的提议，值得更多的关注。尽管此问题具有至关重要的合成用途，但精心设计的高度取代的导向基团对Pd催化氟化过程的影响通常受到有限

  DOI：

  10.1002/adsc.201500321
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡唑 、 氯苯 在 亚硝酸特丁酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-bromo-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole 、 4-溴-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  教老化合物新窍门：DDQ光催化的氨基甲酸酯，尿素和N杂环化合物对芳烃的CH胺化反应。

  摘要：

  在好氧条件和可见光照射下，使用DDQ作为光催化剂和BocNH2作为胺源，实现了苯衍生物的CH胺化反应。缺电子和富电子的苯作为底物反应，具有中等至良好的产品收率。反应的胺范围包括Boc-胺，氨基甲酸酯，吡唑，磺酰亚胺和脲。初步的机理研究表明，芳烃被DDQ的三重态氧化为具有不同亲电性的自由基阳离子，并且胺和DDQ之间的电荷转移络合物作为反应的中间产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201705442

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Three-Component C–H Functionalization
  作者：Ana G. Herraiz、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/acscatal.1c03153

  日期：2021.10.1

  for the creation of stereogenic centers. The steep increase in molecular complexity of multicomponent reactions matches very well with asymmetric C–H functionalizations, but the realization of such processes remains a large challenge. We describe a diastereoselective and highly enantioselective three-component C–H functionalization catalyzed by an earth-abundant Co(III) complex equipped with a chiral

  催化对映选择性 C-H 功能化最近已成为创建立体中心的工具。多组分反应分子复杂性的急剧增加与不对称 C-H 官能化非常匹配，但实现此类过程仍然是一个巨大的挑战。我们描述了由地球丰富的 Co(III) 配合物催化的非对映选择性和高度对映选择性的三组分 C-H 官能化，该配合物配有手性环戊二烯基配体 (Cp x )。该转化提供了使用三种容易获得的起始材料快速获得取代的 β-羟基酮的途径。Cp x的概述反应性与 Rh(III) 的化学性质相比，Co(III) 催化显示出更高且可利用的选择性加成反应倾向。
• Alkali halides as nucleophilic reagent sources for N-directed palladium-catalysed <i>ortho</i>-C–H halogenation of <i>s</i>-tetrazines and other heteroaromatics
  作者：Ahmad Daher、Oumaima Abidi、Jean-Cyrille Hierso、Julien Roger

  DOI：10.1039/d2ra06169d

  日期：——

  selective C–H halogenation reaction is reported, which was successfully achieved for a large variety of functionalized aromatic rings incorporating diverse N-directing groups. By using simple alkali halides of MX type as the nucleophilic reagent source (M = Li, Na, K, Cs and X = I, Br and Cl), and phenyliodanediacetate oxidant, clean C–H-iodination, bromination and chlorination reactions were performed. This

  报道了一种通用的钯催化选择性 C-H 卤化反应，该反应成功地用于多种含有不同 N 导向基团的官能化芳环。以MX型简单碱金属卤化物为亲核试剂源（M = Li、Na、K、Cs和X = I、Br和Cl），以苯碘二乙酸盐为氧化剂，进行清洁的C-H-碘化、溴化和氯化反应. 这种选择性邻位单卤化的一般方案，它补充但与使用亲电试剂的经典方法形成对比，可在微波辐射辅助下在短时间内（30 分钟）实现。该反应扩展到带有 N 导向吡啶、嘧啶、吡唑、恶唑啉、萘并[1,2- d]噻唑和偶氮苯基团。值得注意的是，该协议成功地卤化了具有局部性和选择性的s-四嗪，作为一种富含氮的杂环芳烃。