5,7-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 884500-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 884500-42-9
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂O₃
• 分子量: 288.25
• InChiKey: LWKOFKBNUIGHPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到5,7-difluoro-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮IP6K2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 肌醇多磷酸盐 (IPs) 是一组肌醇代谢物，可作为外部信号线索的第二信使。它们发挥着多种生理作用，例如胰岛素释放、端粒长度维持、细胞代谢和衰老。肌醇六磷酸激酶 2 (IP6K2) 是产生 5-二磷酸肌醇 1,2,3,4,6-五磷酸 (5-IP7) 的关键酶，它影响葡萄糖诱导的胞吐作用的早期阶段。因此，IP6Ks 的调控可能成为治疗糖尿病和肥胖等疾病的一种有前途的策略。在这项研究中，我们设计、合成和评估了基于类黄酮的化合物作为 IP6K2 的新抑制剂。构效关系研究确定化合物20s是最有效的 IP6K2 抑制剂，IC 为50值为 0.55 μM，使其比槲皮素强 5 倍，槲皮素是已报道的基于类黄酮的 IP6K2 抑制剂。化合物20s对 IP6K2 的抑制效力高于 IP6K1 和 IP6K3。化合物20s可用作命中化合物，用于 IP6K2 抑制剂的进一步结构修饰。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2193866
• 作为产物：
  描述：

  5,7-difluoro-4-methoxy-2H-chromen-2-one 在 盐酸 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,7-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Stork-Danheiser 反应合成黄酮

  摘要：

  基于 Stork-Danheiser 反应，开发了一种以收敛方式获取黄酮的新方法。通过这种方法，4-甲氧基香豆素可以在低温（-78 °C 至 -40 °C）下与有机锂反应，然后进行酸性处理，得到所需的黄酮，产率为 18-86%。该方法具有无过渡金属条件、起始原料易得、操作简单等特点。当需要快速生成 B 环黄酮衍生物时，它特别有效。

  DOI：

  10.1039/d3ob00749a

文献信息

• Flavanoids and isoflavanoids for the prevention and treatment of cardiovascular diseases
  申请人：Wong C.W. Norman

  公开号：US20060205767A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that upregulate the expression of Apolipoprotein A-I (ApoA-I). The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol or lipid related disorders, such as, e.g., atherosclerosis.

  本公开提供了非自然产生的多酚化合物，其可上调载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关障碍，例如动脉粥样硬化等。
• FLAVANOIDS AND ISOFLAVANOIDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20090259048A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that upregulate the expression of Apolipoprotein A-I (ApoA-I). The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol or lipid related disorders, such as, e.g., atherosclerosis.

  本公开提供了一些非自然生成的多酚化合物，它们可以上调载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关的疾病，如动脉粥样硬化等。
• Flavanoids and Isoflavanoids for the prevention and treatment of cardiovascular diseases
  申请人：RESVERLOGIX CORP.

  公开号：EP2332527A2

  公开（公告）日：2011-06-15

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that upregulate the expression of Apolipoprotein A-l (ApoA-l). The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol or lipid related disorders, such as, e.g., atherosclerosis.

  本公开提供了可上调载脂蛋白 A-l（ApoA-l）表达的非天然多酚化合物。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关疾病，如动脉粥样硬化等。
• US8093273B2
  申请人：——

  公开号：US8093273B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• US8242130B2
  申请人：——

  公开号：US8242130B2

  公开（公告）日：2012-08-14