(S)-pentadec-1-yn-4-ol | 1620409-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-pentadec-1-yn-4-ol
• 英文别名: (4S)-pentadec-1-yn-4-ol
• CAS: 1620409-09-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: RTOSBUGIFPEVLJ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pentadec-1-yn-4-ol 在 咪唑 、 喹啉 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 5% Pd-CaCO3 、 bis(tetrahydrofuran)-meso-tetra(4-chlorophenyl)porphyrinato aluminum tetracarbonyl cobaltate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~50.0 ℃ 、6.21 MPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  通过环氧高烯丙醇的高度区域和非对映选择性羰基化全合成四氢利普斯他汀和立体异构体

  摘要：

  已经实现了四氢脂抑素 (THL) 和七种立体异构体的简明对映选择性合成。THL 的合成分 10 步完成，来自非手性炔酮的总产率为 31%。该方法成功的关键是使用双金属 [路易斯酸]+[Co(CO)4]- 催化剂将对映体纯顺式环氧化物的后期区域选择性羰基化反应为反式-β-内酯。这条通往 THL 及其立体异构体的路线的成功也证明了羰基化催化剂在复杂分子合成中的实用性及其官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/ja505639u
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸乙酯 在 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 甲酸 、 异丙基氯化镁 、 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-pentadec-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环氧高烯丙醇的高度区域和非对映选择性羰基化全合成四氢利普斯他汀和立体异构体

  摘要：

  已经实现了四氢脂抑素 (THL) 和七种立体异构体的简明对映选择性合成。THL 的合成分 10 步完成，来自非手性炔酮的总产率为 31%。该方法成功的关键是使用双金属 [路易斯酸]+[Co(CO)4]- 催化剂将对映体纯顺式环氧化物的后期区域选择性羰基化反应为反式-β-内酯。这条通往 THL 及其立体异构体的路线的成功也证明了羰基化催化剂在复杂分子合成中的实用性及其官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/ja505639u

文献信息

• J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10814-10820
  作者：

  DOI：——

  日期：——