1-(4-bromophenyl)-3-(piperidin-1-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoline | 1449576-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(piperidin-1-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenyl)-3-piperidin-1-yl-pyrrolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 1449576-48-0
• 化学式: C₂₃H₂₁BrN₂
• 分子量: 405.337
• InChiKey: PBOOJXGKAFBLCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  7.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 喹啉-2-甲醛 、 (4-溴苯基)乙炔 在 CuNPs/ZnO-PTh catalyst 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(piperidin-1-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助一锅炔丙胺三个分量合成，四取代的炔丙基胺和吡咯并[1,2一]喹啉使用CuNPs @ ZnO类PTH作为非均相催化剂†

  摘要：

  本工作涉及负载在氧化锌-聚噻吩（ZnO-PTh）纳米复合材料上的铜纳米颗粒（CuNPs）的研究和催化活性分析。使用简单的浸渍方法制备CuNPs @ ZnO–PTh，并使用多种技术（XRD，XPS，FT-IR，SEM，ICP-AES，TEM，TEM-EDS和EDAX）进行表征。HR-TEM表明，负载在ZnO–PTh上的CuNP呈球形，并均匀分布在纳米复合材料上，粒径约为2–8 nm。此外，合成的CuNPs @ ZnO-PTh被用作非均相催化剂，用于合成炔丙基胺，四取代的炔丙基胺（A 3和KA 2偶联反应）和吡咯并[1,2- a ]喹啉（A 3偶联反应），使用微波技术在乙二醇中作为可回收，绿色和可生物降解的溶剂，收率为98％。CuNPs @ ZnO–PTh的高催化活性归因于CuNPs和ZnO–PTh纳米复合材料的高表面积和协同作用，这使其具有成本效益且对环境有益，并且具有高原子经济性。考虑到上

  DOI：

  10.1039/c8nj00410b

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies on the Solvent-Dependent Copper-Catalyzed Formation of Indolizines and Chalcones
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、María José González-Soria

  DOI：10.1021/acscatal.5b00417

  日期：2015.6.5

  formation from aldehydes and alkynes, a new reaction pathway involving propargyl amines as intermediates that do not undergo rearrangement is presented. The formation of indolizines or chalcones is driven by inductive and solvent effects, with a wide array of both being reported. In both reactions, the nanoparticulate catalyst has been shown to be superior to some commercially available copper catalysts

  已经发现负载在活性炭上的铜纳米颗粒可以催化吡啶-2-甲醛醛衍生物，仲胺和末端炔烃在二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成。然而，在没有溶剂的情况下，形成杂环查耳酮。我们提供了令人信服的证据，表明这两个过程都是通过醛-胺-炔烃偶联中间体进行的。与其他从醛和炔烃形成查耳酮的众所周知的机理相反，提出了一种新的反应途径，其中涉及炔丙基胺作为不进行重排的中间体。吲哚嗪或查耳酮的形成是由感应效应和溶剂效应驱动的，广泛报道了两者。在两个反应中
• Synthesis of Indolizines and Heterocyclic Chalcones Catalyzed by Supported Copper Nanoparticles
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.201204305

  日期：2013.4.22

  Solvent decides: Versatile copper nanoparticles (Cu NPs) on activated carbon have been found to catalyze the multicomponent synthesis of indolizines in dichloromethane and the synthesis of heterocyclic chalcones in the absence of solvent, in both cases, from pyridine‐2‐carbaldehyde derivatives, secondary amines, and terminal alkynes (see scheme).

  溶剂决定：已发现活性炭上的多功能铜纳米颗粒（Cu NPs）可以催化二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成以及在无溶剂的情况下催化吡啶-2-甲醛甲醛衍生物的杂环查耳酮的合成胺和末端炔烃（请参阅方案）。