ethyl 6-hydroxy-2,4-dioxo-3-(phenylmethyl)-1-(2-pyridinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate | 960540-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 6-hydroxy-2,4-dioxo-3-(phenylmethyl)-1-(2-pyridinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate
• CAS: 960540-90-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₅
• 分子量: 367.361
• InChiKey: YKLQKDQGEXBEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  103.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxy-2,4-dioxo-3-(phenylmethyl)-1-(2-pyridinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate 、 2-异氰酸酯吡啶 、 sodium;hydride 、 diethyl {[(phenylmethyl)amino]carbonyl}propanedioate 在 盐酸 、 乙酸乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the title compound (90 mg, 12%) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.93 (dd, J=7.20, 1.39 Hz, 1 H), 8.11-8.26 (m, 1 H), 7.19-7.45 (m, 7 H), 4.78-5.01 (m, 2 H), 4.15 (q, J=7.24 Hz, 2 H), 1.24 (t, J=7.07 Hz, 3 H)的产率得到N-{[6-hydroxy-2,4-dioxo-3-(phenylmethyl)-1-(2-pyridinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinyl]carbonyl}glycine
  参考文献：
  名称：

  Prolyl hydroxylase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及某些嘧啶三酮N-取代甘氨酸衍生物的公式(I)，其为HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且适用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血就是其中一个例子。

  公开号：

  US08815884B2
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苄酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 ethyl 6-hydroxy-2,4-dioxo-3-(phenylmethyl)-1-(2-pyridinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROLYLE HYDROXYLASE

  摘要：

  公开号：

  WO2007150011A3

文献信息

• PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：Duffy Kevin J.

  公开号：US20100113444A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention described herein relates to certain pyrimidinetrione N-substituted glycine derivatives of formula (I), (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.

  本发明涉及以下化学式（I）的某些嘧啶三酮N-取代甘氨酸衍生物，其为HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且对于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是其中之一的例子。
• Prolyl Hydroxylase Inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline, LLC

  公开号：US20180305323A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The invention described herein relates to certain pyrimidinetrione N-substituted glycine derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.
• US8324208B2
  申请人：——

  公开号：US8324208B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• US8557834B2
  申请人：——

  公开号：US8557834B2

  公开（公告）日：2013-10-15
• US8815884B2
  申请人：——

  公开号：US8815884B2

  公开（公告）日：2014-08-26