1-(3,5-di-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-5-methylcytosine | 107232-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-5-methylcytosine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-5-(4-amino-5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-chlorooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 107232-39-3
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₃O₆
• 分子量: 359.766
• InChiKey: WNRSKVATBGRGGK-LSCVPOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-5-methylcytosine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Amino-1-(3-chloro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  核苷。123.抗病毒核苷的合成：5-取代的1-（2-脱氧-2-卤代-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶和-尿嘧啶。一些结构-活动关系。

  摘要：

  描述了几种2'-卤素-5-取代-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶和-尿嘧啶的合成，并研究了结构与体外抗疱疹病毒活性的关系。与2'-溴类似物的2'-氯相比，那些含有2'-氟功能的阿拉伯核苷通常表现出更有效的抗疱疹病毒（HSV）活性。2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]优于2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]的活性证明了氟在2'-“ up”（阿拉伯糖）构型中增强抗病毒效力的重要性。 '-氟-5-碘-核糖-C。在本文测试的所有核苷中，FIAC表现出最强的抗HSV体外活性。2'

  DOI：

  10.1021/jm00356a007
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基胞嘧啶 在 硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3,5-di-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-5-methylcytosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。123.抗病毒核苷的合成：5-取代的1-（2-脱氧-2-卤代-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶和-尿嘧啶。一些结构-活动关系。

  摘要：

  描述了几种2'-卤素-5-取代-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶和-尿嘧啶的合成，并研究了结构与体外抗疱疹病毒活性的关系。与2'-溴类似物的2'-氯相比，那些含有2'-氟功能的阿拉伯核苷通常表现出更有效的抗疱疹病毒（HSV）活性。2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]优于2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]的活性证明了氟在2'-“ up”（阿拉伯糖）构型中增强抗病毒效力的重要性。 '-氟-5-碘-核糖-C。在本文测试的所有核苷中，FIAC表现出最强的抗HSV体外活性。2'

  DOI：

  10.1021/jm00356a007

文献信息

• 5-Substituted 1-(2'-deoxy-2'-substituted-beta-D-arabinofuranosyl) pyrimidine nucleosides and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0010205B1

  公开（公告）日：1983-05-04
• US4211773A
  申请人：——

  公开号：US4211773A

  公开（公告）日：1980-07-08
• US4594339A
  申请人：——

  公开号：US4594339A

  公开（公告）日：1986-06-10