2-hydroxy-3',4',5'-trimethoxychalcone | 13379-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-3',4',5'-trimethoxychalcone
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(2-hydroxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 13379-82-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: RKKOGMRFEQAADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3',4',5'-trimethoxychalcone 在 碘 作用下， 反应 1.5h， 以72%的产率得到2-(3,4,5-三甲氧基苯基)铬-4-酮
  参考文献：
  名称：

  由水杨醛和苯乙酮衍生物合成黄酮的新途径

  摘要：

  据报道，医学上重要的黄酮类化合物的合成方便，简便。由苯乙酮和水杨醛之间的缩合反应生成的2-羟基查耳酮在催化性碘的存在下，在加热条件下进行氧化环化反应，在无溶剂条件下生成多种黄酮。已经以良好的产率和优异的产率合成了11种化合物，并描述了它们的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.108
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-hydroxy-3',4',5'-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  由水杨醛和苯乙酮衍生物合成黄酮的新途径

  摘要：

  据报道，医学上重要的黄酮类化合物的合成方便，简便。由苯乙酮和水杨醛之间的缩合反应生成的2-羟基查耳酮在催化性碘的存在下，在加热条件下进行氧化环化反应，在无溶剂条件下生成多种黄酮。已经以良好的产率和优异的产率合成了11种化合物，并描述了它们的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.108

文献信息

• A simple and catalyst free one pot access to the pyrazolone fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Chiranjeevi Bingi、Narender Reddy Emmadi、Madhu Chennapuram、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c4ra07278b

  日期：——

  Synthesis of a series of novel aryl and heteroaryl fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes (3) was accomplished by one pot, catalyst free reaction of 2-hydroxy chalcone (1) with 3-trifluoromethyl substituted pyrazolone (2) in xylene at reflux temperature. The role of the trifluoromethyl functional group in formation of 3 was confirmed by comparative studies with 3-methyl substituted pyrazolones (2c,d)

  通过一锅，2-羟基查耳酮（1）与3-三氟甲基取代的吡唑酮（2）的无催化剂反应，完成了一系列新颖的芳基和杂芳基稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（3）的合成。在回流温度下在二甲苯中。通过与3-甲基取代的吡唑啉酮（2c，d）的比较研究证实了三氟甲基官能团在3的形成中的作用，并给出了结果。
• Examination of growth inhibitory properties of synthetic chalcones for which antibacterial activity was predicted
  作者：Daniela Batovska、Stoyan Parushev、Bistra Stamboliyska、Iva Tsvetkova、Mariana Ninova、Hristo Najdenski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.010

  日期：2009.5

  A large series of chalcones were synthesized and studied against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. Chalcones were either unsubstituted in ring A or possessed 4-chloro or 3',4',5'-trimethoxy groups. Their other ring B was variously substituted. It was found that the antistaphylococcal activity of chalcones was related to the energy difference between the two highest occupied molecular orbitals (HOMO and HOMO-1). Presence of hydroxyl group in ring B was not a determinant factor for the anti-staphylococcal activity, but the lipophilicity of ring A of the hydroxyl chalcones was of importance. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.