3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N3-(methoxycarbonylvinyl)uridine | 204688-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N3-(methoxycarbonylvinyl)uridine
• 英文别名: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N³-(methoxycarbonylvinyl)uridine
• CAS: 204688-14-2
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₉Si₂
• 分子量: 570.787
• InChiKey: XHMSNSDISKKWPD-NRXFPPGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.534±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.202±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  127.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N3-(methoxycarbonylvinyl)uridine 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶和胸腺嘧啶取代的胸苷和尿苷衍生物

  摘要：

  3'-脱氧胸苷的四种可能的3'-尿嘧啶-1-基和3'-胸腺嘧啶-1-基衍生物以及2'-脱氧尿苷的四种类似衍生物已分别从胸苷和尿苷合成。公开了相对于H 2 / Pd，2-（甲氧基羰基）乙烯基防止H 2 / Pd形成脱水核苷的优点和SnCl 2 / PhSH / Et 3 N减少大多数叠氮基的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00100-2
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N3-(methoxycarbonylvinyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶和胸腺嘧啶取代的胸苷和尿苷衍生物

  摘要：

  3'-脱氧胸苷的四种可能的3'-尿嘧啶-1-基和3'-胸腺嘧啶-1-基衍生物以及2'-脱氧尿苷的四种类似衍生物已分别从胸苷和尿苷合成。公开了相对于H 2 / Pd，2-（甲氧基羰基）乙烯基防止H 2 / Pd形成脱水核苷的优点和SnCl 2 / PhSH / Et 3 N减少大多数叠氮基的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00100-2

文献信息

• Synthesis of Amine- and Thiol-Modified Nucleoside Phosphoramidites for Site-Specific Introduction of Biophysical Probes into RNA
  作者：Shengxi Jin、Chandrasekhar V. Miduturu、David C. McKinney、Scott K. Silverman

  DOI：10.1021/jo050061l

  日期：2005.5.1

  substitution (i.e., a tethered 2‘-thiol). The amines are useful for acylation and reductive amination reactions, and the thiols participate in displacement and oxidative cross-linking reactions, among other likely applications. The new phosphoramidites will be particularly valuable for enabling site-specific introduction of biophysical probes and constraints into RNA.

  为了研究RNA结构，折叠和催化作用，通常使用核苷亚磷酰胺通过固相合成RNA寡核苷酸来引入位点特异性修饰。在这里，我们报告了两个完整系列的RNA核苷亚磷酰胺的制备；每个具有适当保护的胺或硫醇官能团。第一个系列包括四个常见的RNA核苷酸U，C，A和G，每个核苷酸均带有2'-（2-氨基乙氧基）-2'-脱氧取代基（即与2'-氧通过二碳连接基）。第二个系列包含四个常见的RNA核苷酸，每个核苷酸均具有类似的2'-（2-巯基乙氧基）-2'-脱氧取代（即系链的2'-硫醇）。胺可用于酰化和还原胺化反应，除其他可能的应用外，硫醇还参与置换和氧化交联反应。新的亚磷酰胺对于实现将生物物理探针的特定位点引入和限制进入RNA方面将特别有价值。