3-phenyl-4,4a,5,7a,8,8a-hexahydro-3aH-4,8-methanoindeno[5,6-d]isoxazole | 109534-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-phenyl-4,4a,5,7a,8,8a-hexahydro-3aH-4,8-methanoindeno[5,6-d]isoxazole
• 英文别名: (+/-)-3-phenyl-(3at,4ac,7ac,8at)-4,4a,5,7a,8,8a-hexahydro-3aH-4r,8c-methano-indeno[5,6-d]isoxazole；(+/-)-3-Phenyl-(3at,4ac,7ac,8at)-4,4a,5,7a,8,8a-hexahydro-3aH-4r,8c-methano-indeno[5,6-d]isoxazol
• CAS: 109534-37-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: KUQVYRWBDZHXCZ-NRPXGKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 endo-Dicyclopentadien 生成 3-phenyl-4,4a,5,7a,8,8a-hexahydro-3aH-4,8-methanoindeno[5,6-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Quilico et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 349,356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selectivities in the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to dicyclopentadiene and its derivatives
  作者：Irishi N.N Namboothiri、Namrata Rastogi、Bishwajit Ganguly、Shaikh M Mobin、Miriam Cojocaru

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.026

  日期：2004.2

  chemo- and stereoselectivity as in the case of dicyclopentadiene, exhibits complete regioselectivity as well providing a single isomer in good yield. The Influence of remote substituents, including sterically ‘sterile’ ones, on the regioselectivity has also been investigated using 8-hydroxy and 1-keto derivatives of dicyclopentadiene. These experimental observations have been investigated through gas phase

  由醛肟和硝基烷烃生成的腈的1，3-偶极环加成反应成二环戊二烯，具有完全的化学和立体选择性。偶极子的进近只发生在exo上-双环庚烷部分的表面，以约55:45的比例提供区域异构体的混合物。另一方面，除了在二环戊二烯的情况下表现出化学和立体选择性之外，丁二烯环氧化物加成至二甲基二环戊二烯二羧酸酯（噻吩酸酯）的过程中，除了具有化学选择性和立体选择性外，还具有完全的区域选择性，并且可以提供单一异构体且收率很高。还已经使用二环戊二烯的8-羟基和1-酮衍生物研究了包括空间“无菌”取代基在内的远程取代基对区域选择性的影响。这些实验观察已通过气相和溶剂模型MO计算对半经验（PM3）和混合从头算DFT理论水平的过渡态几何进行了研究。
• The Chemistry of the 2-Isoxazolines: Reductive Cleavages
  作者：G. W. Perold、F. V. K. Von Reiche

  DOI：10.1021/ja01559a064

  日期：1957.1