beyer-15-ene-18-ol | 10470-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: beyer-15-ene-18-ol
• 英文别名: [(1S,4R,5R,9R,10R,13R)-5,9,13-trimethyl-5-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-enyl]methanol
• CAS: 10470-85-6；20107-90-8；70267-61-7；77064-10-9；103000-96-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: CIGQQQTZOIDQQR-DWIKVQACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  18-O-(E)-p-coumaroylbeyer-15-ene-18-ol 以2.7 mg的产率得到beyer-15-ene-18-ol
  参考文献：
  名称：

  Beyerane Derivatives and a Sesquiterpene Dimer from Japanese Cypress (Chamaecyparis obtusa)

  摘要：

  在对木本植物中的生物活性成分进行研究的过程中，我们曾报道过从日本扁柏（Chamaecyparis obtusa）的乙酸乙酯可溶部分中分离出了许多木质素衍生物，它们是促进神经元生长的化合物。对日本扁柏甲醇提取物乙酸乙酯可溶部分的残余部分进行进一步化学研究后，分离出了四种新的贝叶烯类衍生物和一种由隐翅二醇和桧酸形成的新型倍半萜二聚体。它们的结构分别为 18-O-(Z)-p-香豆酰贝叶-15-烯-18-醇 (1)、18-O-(E)-p-香豆酰贝叶-15-烯-18-醇 (2)、18-O-(E)-p-香豆酰贝叶-15-烯-11β、18-二醇（3）、18-O-(Z)-p-香豆酰拜耳-15-烯-11β,18-二醇（4）和ent-cryptomeridiol-4-yl-hinokiiate（5）的 1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR 和 HR-MS 光谱分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1030

文献信息

• Beyerane Derivatives and a Sesquiterpene Dimer from Japanese Cypress (Chamaecyparis obtusa)
  作者：Hui Yuan Gao、Li Jun Wu、Norio Muto、Hiroyuki Fuchino、Takahisa Nakane、Osamu Shirota、Toshikazu Sano、Masanori Kuroyanagi

  DOI：10.1248/cpb.56.1030

  日期：——

  In the course of studies on biological active constituents from woody plants, we previously reported the isolation of many lignan derivatives as neurite outgrowth-promoting compounds from an ethyl acetate soluble fraction of Japanese Cypress (Chamaecyparis obtusa). Further chemical investigation on the residual parts of the ethyl acetate soluble fraction of a methanol extract of Japanese Cypress resulted in the isolation of four new beyerene type derivatives and a novel sesquiterpene dimer formed between cryptomeridiol and hinokiic acid. Their structures were elucidated as 18-O-(Z)-p-coumaroylbeyer-15-ene-18-ol (1), 18-O-(E)-p-coumaroylbeyer-15-ene-18-ol (2), 18-O-(E)-p-coumaroylbeyer-15-ene-11β,18-diol (3), 18-O-(Z)-p-coumaroylbeyer-15-ene-11β,18-diol (4) and ent-cryptomeridiol-4-yl-hinokiiate (5) by 1H-NMR, 13C-NMR, 2D-NMR, and HR-MS spectral analysis.

  在对木本植物中的生物活性成分进行研究的过程中，我们曾报道过从日本扁柏（Chamaecyparis obtusa）的乙酸乙酯可溶部分中分离出了许多木质素衍生物，它们是促进神经元生长的化合物。对日本扁柏甲醇提取物乙酸乙酯可溶部分的残余部分进行进一步化学研究后，分离出了四种新的贝叶烯类衍生物和一种由隐翅二醇和桧酸形成的新型倍半萜二聚体。它们的结构分别为 18-O-(Z)-p-香豆酰贝叶-15-烯-18-醇 (1)、18-O-(E)-p-香豆酰贝叶-15-烯-18-醇 (2)、18-O-(E)-p-香豆酰贝叶-15-烯-11β、18-二醇（3）、18-O-(Z)-p-香豆酰拜耳-15-烯-11β,18-二醇（4）和ent-cryptomeridiol-4-yl-hinokiiate（5）的 1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR 和 HR-MS 光谱分析。