hepta-O-acetyl-α-D-sophorose | 109922-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hepta-O-acetyl-α-D-sophorose
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-2)a-Glc3Ac4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 109922-64-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₈
• 分子量: 636.561
• InChiKey: KUORIMMMEVXGFY-VRECAULFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  232.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-O-acetyl-α-D-sophorose 、 环己甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl] cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用光延反应的糖基酯的有效合成。

  摘要：

  各种吡喃糖半缩醛的异头羟基可以使用三苯基膦（TPP），偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）或偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）和羧酸在THF中的构型反转，方便，温和且大规模地酯化- 50°C或在室温下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85334-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6,1',3',4',6'-octa-O-acetyl-β-sophorose 在 乙酰肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 hepta-O-acetyl-α-D-sophorose
  参考文献：
  名称：

  冰岛罂粟罂粟nudicaule †仿生合成Nudicaulins I和II，黄色颜料†

  摘要：

  吲哚和花色苷东方香精通过独特的级联序列进行操作，从而以92％的收率得到了芥子油苷I和II。这种仿生合成证实了这些结构上前所未有的黄素生物碱的生物合成提议，这些黄素生物碱在冰岛罂粟所显示的颜色范围中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c9cc07943b

文献信息

• Smith III, Amos B.; Rivero, Ralph A.; Hale, Karl J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2092 - 2112
  作者：Smith III, Amos B.、Rivero, Ralph A.、Hale, Karl J.、Vaccaro, Henry A.

  DOI：——

  日期：——