Methyl 2,4-di-O-benzyl-β-L-fucopyranoside | 126215-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,4-di-O-benzyl-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 126215-25-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: LHZZAQWYKHQTHL-IWUPYOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,4-di-O-benzyl-β-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of (3-SO₃Na)GlcNAcβ1→3Fucβ1→OMe: The Oligosaccharide Involved in the Cell Aggregation of the SpongeMicrociona Prolifera

  摘要：

  The methyl glycoside, (3-SO3Na)GlcNAc beta 1-->3Fuc beta 1-->OMe, of a sulfated disaccharide that is involved in the species-specific reaggregation of dissociated cells of Microciona prolifera, was stereoselectively synthesized starting from L-fucose and 2-amino-2-deoxy-D-glucose.

  DOI：

  10.1080/07328309608005702
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6S)-2-methoxy-6-methyl-4-(oxan-2-yloxy)-3,5-bis(phenylmethoxy)oxane 生成 Methyl 2,4-di-O-benzyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  AQEEL, AMJAD;SATO, KEN-ICHI;HASHIMOTO, HIRONOBU;YOSHIMURA, JUJI, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 405-412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetolysis of 6-Deoxysugar Disaccharide Building Blocks:<i>exo</i>versus<i>endo</i>Activation
  作者：Luigi Cirillo、Emiliano Bedini、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1002/ejoc.200800696

  日期：2008.12

  Two different protocols for the mild and selective acetolysis of 6-deoxysugar methyl disaccharides under thermodynamic or kinetic control have been developed. The structures of the disaccharides obtained depend on the protocol used and, in the kinetically controlled cases, on the 6-deoxysugar configuration and protecting group pattern too. The behavior of 6-deoxyhexose oligosaccharides of different

  已经开发了两种不同的协议，用于在热力学或动力学控制下对 6-脱氧糖甲基二糖进行温和和选择性的乙酰化。获得的二糖的结构取决于所使用的方案，在动力学控制的情况下，也取决于 6-脱氧糖配置和保护基团模式。不同系列（鼠李糖、藜麦和岩藻糖）的 6-脱氧己糖寡糖在这两种反应条件下的行为已被研究并基于在乙酰化机制中外氧与内氧活化之间的竞争进行合理化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Chemical Synthesis of (4,6-Pyr)-Gal β1→4GlcNAcβ1→3Fucβ1→OMe: A Pyruvated Trisaccharide Related to the Cell Aggregation of the Sponge<i>Microciona Prolifera</i>
  作者：Shaojiang Deng、Biao Yu、Zhongwu Guo、Yongzheng Hui

  DOI：10.1080/07328309808002904

  日期：1998.4

  4,6-O-[(R)-1-carboxylethylidene] Gal beta 1-->4GlcNAc beta 1-->3Fuc beta 1-->OMe, a pyruvated trisaccharide unit involved in the aggregation factor of the marine sponge Microciona prolifera, was synthesized stereospecifically and unambiguously employing thioglycosides as glycosyl donors to construct glycosidic bonds.