5-bromobenzo[b]thiophene-4,7-dione | 63693-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromobenzo[b]thiophene-4,7-dione
• 英文别名: 5-bromo-1-benzothiophene-4,7-dione
• CAS: 63693-34-5
• 化学式: C₈H₃BrO₂S
• 分子量: 243.081
• InChiKey: BLPCFCJJVCCWAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromobenzo[b]thiophene-4,7-dione 在 碳酸氢钠 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(pyridin-3-yl)-7H-thieno[2',3':4,5]benzo[1,2,3-ij][2,7]naphthyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Scaffold hopping of sampangine: Discovery of potent antifungal lead compound against Aspergillus fumigatus and Cryptococcus neoformans

  摘要：

  Discovery of novel antifungal agents against Aspergillus fumigatus and Cryptococcus neoformans remains a significant challenge in current antifungal therapy. Herein the antifungal natural product sampangine was used as the lead compound for novel antifungal drug discovery. A series of D-ring scaffold hopping derivatives were designed and synthesized to improve antifungal activity and water solubility. Among them, the thiophene derivative S2 showed broad-spectrum antifungal activity, particularly for Aspergillus fumigatus and Cryptococcus neoformans. Moreover, compound S2 also revealed better water solubility than sampangine, which represents a promising antifungal lead compound for further structural optimization.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.064
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dimethoxybenzothiophene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 5-bromobenzo[b]thiophene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치

  摘要：

  本发明涉及一种具有取代电子吸引基团的苯并噻吩（benzothiophene）、苯并呋喃（benzofuran）或苯并硒吩（benzoselenophene）核心结构的有机化合物，具有优良的载流子注入特性和电荷生成特性。

  公开号：

  KR20160083183A

文献信息

• 取代噻吩并苯醌并异噁唑类化合物及其制备 方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN105001235B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代噻吩并苯醌并异噁唑类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代芳香四环类化合物，其结构通式如下：本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。
• 三环异恶唑类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN109438471B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种三环异恶唑类化合物及其药学上可接受的盐，结构如通式I所示：其中，A为噻吩基、呋喃基、苯基、吡啶基；R1为氢、卤素、胺基、取代氨基、硝基、酰胺基、取代酰胺基、氰基、低级烷基、烷氧基；R2为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、取代或未取代的芳香基、取代或未取代的杂环基；R3为羰基或羟基；X为碳原子或氧原子；X为碳原子时，上面连接取代基R4，R4为羰基或羟基。本发明还提供了三环异恶唑类化合物的制备方法和用途，即可以作为抗真菌小分子抑制剂。体外抗真菌活性实验结果显示，本发明的通式I所示化合物的大部分表现出良好的抗真菌活性，尤其是对新生隐球菌的抗真菌活性要明显优于阳性药氟康唑，可以用于制备抗真菌药物。
• 取代噻吩并苯醌类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103265525B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代噻吩并苯醌类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代噻吩并苯醌类化合物，其结构通式如下：本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。
• Discovery of New Tricyclic Oxime Sampangine Derivatives as Potent Antifungal Agents for the Treatment of Cryptococcosis and Candidiasis
  作者：Wanzhen Yang、Ruxiong Liu、Zhuang Li、Jie Tu、Dongjian Xu、Na Liu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02331

  日期：2024.3.28

  classified as the critical priority groups among the pathogenic fungi, highlighting the urgent need for developing more effective antifungal therapies. On the basis of antifungal natural product sampangine, herein, a series of tricyclic oxime and oxime ether derivatives were designed. Among them, compound WZ-2 showed excellent inhibitory activity against C. neoformans (MIC80 = 0.016 μg/mL) and synergized

  新型隐球菌（ C. neoformans ）和白色念珠菌（ C. albicans ）被列为致病真菌中的重点群体，凸显了开发更有效的抗真菌疗法的迫切需要。在抗真菌天然产物sampangine的基础上，设计了一系列三环肟和肟醚衍生物。其中，化合物WZ-2对新型念珠菌表现出优异的抑制活性（MIC 80 = 0.016 μg/mL），并与氟康唑协同治疗耐药白色念珠菌（FICI = 0.078）。有趣的是，化合物WZ-2有效抑制毒力因子（例如荚膜、生物膜和酵母菌向菌丝的形态转变），表明其具有克服耐药性的潜力。在隐球菌性脑膜炎小鼠模型中，化合物WZ-2 （5mg/kg）有效降低了大脑新型隐球菌H99的负担。此外，化合物WZ-2单独使用以及与氟康唑联用也显着降低了白色念珠菌耐药株（0304103）和敏感株（SC5314）的肾脏负担。
• Discovery of novel simplified isoxazole derivatives of sampangine as potent anti-cryptococcal agents
  作者：Zhuang Li、Na Liu、Jie Tu、Changjin Ji、Guiyan Han、Yan Wang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.029

  日期：2019.3

  Cryptococcus neoformans is the leading cause of cryptococcal meningitis, which is associated with high mortality due to lack of effective treatment. Herein a series of tricyclic isoxazole derivatives with excellent anti-cryptococcal activities were identified by structural simplification and scaffold hopping of antifungal natural product sampangine. Particularly, compound 8a showed promising features as an anti-cryptococcal lead compound. It was highly active against C. neoformans (MIC80 = 0.031 mu g/mL), which was more potent than fluconazole and voriconazole. Moreover, compound 8a showed potent fungicidal activity and had potent inhibitory effects against important virulence factors (i.e. biofilm, melanin and urease) of C. neoformans. Preliminary antifungal mechanism investigation revealed that compound 8a induced apoptosis of C. neoformans cells and arrested the cell cycle at the G1/S phase.