1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 93618-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1,4-dimethyl-3-phenylpyrazolo-5-carboxylic acid；1,4-dimethyl-3-phenylpyrazole-5-carboxylic acid；2,4-Dimethyl-5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 93618-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: KNSJVXPEXYYRBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 lithium acetate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到5-fluoro-1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor对富含电子的杂芳族羧酸进行脱羧氟化

  摘要：

  富电子的五元杂芳族化合物（包括呋喃，吡唑，异恶唑，噻吩，吲哚，苯并呋喃和吲唑羧酸）与Selectfluor的无过渡金属脱羧氟化反应得到了报道。观察到氟化二聚体产物中含氮杂芳族羧酸，例如吲哚和吡唑。已经开发出有效的方法，以在低温下以Li 2 CO 3为碱合成2-和3-氟吲哚的单体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00335
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor对富含电子的杂芳族羧酸进行脱羧氟化

  摘要：

  富电子的五元杂芳族化合物（包括呋喃，吡唑，异恶唑，噻吩，吲哚，苯并呋喃和吲唑羧酸）与Selectfluor的无过渡金属脱羧氟化反应得到了报道。观察到氟化二聚体产物中含氮杂芳族羧酸，例如吲哚和吡唑。已经开发出有效的方法，以在低温下以Li 2 CO 3为碱合成2-和3-氟吲哚的单体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00335

文献信息

• 一种富电子五元杂环酸及其衍生物脱羧上氟 的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN106397377B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明提供了一种富电子五元杂环酸及其衍生物脱羧上氟的方法，针对不同种类的富电子五元杂环直接连接羧酸的富电子五元杂环酸及其衍生物，进行了高效脱羧上氟，得到的产物的产率高，且过程简单。
• Xanthine oxidase inhibiting
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04495195A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  Aryl pyrazole carboxylic acids and derivatives thereof, are xanthine oxidase inhibitors in vivo.

  芳基吡唑羧酸及其衍生物在体内是黄嘌呤氧化酶抑制剂。
• 3-Aryl-5-pyrazole-carboxylic-acid derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0112623A2

  公开（公告）日：1984-07-04

  Pyrazole derivatives of formula (I): wherein R' is hydrogen or methyl; Ar is pyridyl, thienyl, or optionally substituted phenyl; X is NH2, H, OH, halogen or C1-3 alkyl; and R is OH, OM, O-alk, NH2, NH-alk, N(alk)2 or N-alken-N-(alk)2; wherein alk is C1-5 alkyl; alken is (CH2)2 or (CH2)3 and M is a non-toxic cation; are useful in lowering blood urate levels in mammals.

  式 (I) 的吡唑衍生物： 其中 R' 是氢或甲基；Ar 是吡啶基、噻吩基或任选取代的苯基；X 是 NH2、H、OH、卤素或 C1-3 烷基；R 是 OH、OM、O-alk、NH2、NH-alk、N(alk)2 或 N-烯-N-(alk)2；其中烷是 C1-5 烷基；烯是 (CH2)2 或 ( )3，M 是无毒阳离子。
• US4495195A
  申请人：——

  公开号：US4495195A

  公开（公告）日：1985-01-22