ethyl 4-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate | 64847-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: 4-methyl-5-phenyl-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 64847-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: IUOXCSCGDQZQTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  406.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 生成 1H-吡唑,4-甲基-3-苯基-
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑啉酮和吡唑的合成及其药理作用

  摘要：

  描述了一些N-烷基化和N-烷基氨基烷基化的吡唑和吡唑啉酮的制备。N-烷基化的吡唑类化合物随着分子量的增加而显示出增加的止痛和解痉作用，而N-烷基氨基-烷基化的吡唑啉酮类化合物未显示出优异的结果。N-烷基氨基烷基化的吡唑啉酮通常比金字塔酮毒性更高，尽管它们很少达到相同的效价。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380313
• 作为产物：
  描述：

  3-diethylamino-6-ethoxycarbonyl-6a-methyl-3a-phenyl-3a,4-dihydro-6aH-pyrazolo<3,4-d>isothiazole 1,1-dioxide 以41%的产率得到ethyl 4-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Clerici, Francesca; Ferrario, Tiziano; Gelmi, Maria Luisa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2533 - 2536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted Pyrazoles via Tandem Cross-Coupling/Electrocyclization of Enol Triflates and Diazoacetates
  作者：David J. Babinski、Hector R. Aguilar、Raymond Still、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/jo201042c

  日期：2011.8.5

  The synthesis of 3,4,5-trisubstituted pyrazoles via a tandem catalytic cross-coupling/electrocyclization of enol triflates and diazoacetates is presented. The initial scope of this methodology is demonstrated on a range of differentially substituted acyclic and cyclic enol triflates as well as an elaborated set of diazoacetates to provide the corresponding pyrazoles with a high degree of structural

  介绍了通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联催化交叉偶联/电环化合成 3,4,5-三取代的吡唑。该方法的初始范围在一系列差异取代的无环和环状烯醇三氟甲磺酸酯以及一组精心设计的重氮乙酸酯上得到证明，以提供具有高度结构复杂性的相应吡唑。
• Decarboxylative Fluorination of Electron-Rich Heteroaromatic Carboxylic Acids with Selectfluor
  作者：Xi Yuan、Jian-Fei Yao、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00335

  日期：2017.3.17

  A transition-metal-free decarboxylative fluorination of electron-rich five-membered heteroaromatics, including furan-, pyrazole-, isoxazole-, thiophene-, indole-, benzofuran- and indazolecarboxylic acids, with Selectfluor is reported. Fluorinated dimer products were observed for nitrogen-containing heteroaromatic carboxylic acids, such as indole and pyrazole. An effective method has been developed

  富电子的五元杂芳族化合物（包括呋喃，吡唑，异恶唑，噻吩，吲哚，苯并呋喃和吲唑羧酸）与Selectfluor的无过渡金属脱羧氟化反应得到了报道。观察到氟化二聚体产物中含氮杂芳族羧酸，例如吲哚和吡唑。已经开发出有效的方法，以在低温下以Li 2 CO 3为碱合成2-和3-氟吲哚的单体。
• New one-pot synthesis of pyrazole-5-carboxylates by 1,3-dipole cycloadditions of ethyl diazoacetate with α-methylene carbonyl compounds
  作者：Antimo Gioiello、Asiya Khamidullina、Maria Carmela Fulco、Francesco Venturoni、Simon Zlotsky、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.152

  日期：2009.11

  A facile one-pot procedure for the synthesis of pyrazole-5-carboxylates by 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate is described. Cycloadditions with α-methylene carbonyl compounds utilizing 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as base and acetonitrile as solvent provide pyrazoles with excellent regioselectivity and good yields. The reaction was found to proceed by a domino 1,3-dipolar cycloaddition-water

  描述了通过重氮乙酸乙酯的1，3-偶极环加成合成吡唑-5-羧酸酯的简便的一锅法。用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯作为碱和乙腈作为溶剂，用α-亚甲基羰基化合物进行环加成反应，吡唑具有良好的区域选择性和良好的收率。发现该反应通过多米诺1，3-偶极环加成-水消除而进行。
• One-pot synthesis of pyrazole-5-carboxylates by cyclization of hydrazone 1,4-dianions with diethyl oxalate
  作者：Tuan Thanh Dang、Tung Thanh Dang、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.093

  日期：2007.5

  The cyclization of hydrazone dianions with diethyl oxalate afforded pyrazole-5-carboxylates.

  用草酸二乙酯对的二价阴离子进行环化，得到吡唑-5-羧酸酯。
• Synthesis of pyrazole-3-carboxylates and pyrazole-1,5-dicarboxylates by one-pot cyclization of hydrazone dianions with diethyl oxalate
  作者：Tung T. Dang、Tuan T. Dang、Christine Fischer、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.024

  日期：2008.2

  The one-pot cyclization of hydrazone dianions with diethyl oxalate allows a convenient synthesis of pyrazole-3-carboxylates and pyrazole-1,5-dicarboxylates.

  与草酸二乙酯的一锅法二价环化反应可以方便地合成吡唑-3-羧酸盐和吡唑-1,5-二羧酸盐。