2-[1-methyl-5-(2,2,2-trichloroacetyl)-1H-pyrrol-2-yl]acetonitrile | 299918-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[1-methyl-5-(2,2,2-trichloroacetyl)-1H-pyrrol-2-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[1-methyl-5-(2,2,2-trichloroacetyl)pyrrol-2-yl]acetonitrile
• CAS: 299918-21-1
• 化学式: C₉H₇Cl₃N₂O
• 分子量: 265.526
• InChiKey: IJKQRELRQDOFFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-methyl-5-(2,2,2-trichloroacetyl)-1H-pyrrol-2-yl]acetonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl 4-bromo-5-(cyanomethyl)-1-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhazinilam类似物的合成，可作为微管蛋白装配的抑制剂

  摘要：

  描述了di-nor-secorhazinilam类似物的合成。该苯基吡咯化合物是通过1,2,5个三取代的吡咯卤化物与2 -N-（叔丁氧基羰基）氨基苯基硼酸之间的Susuki交叉偶联反应制备的。与rhazinilam相比，这种新的苯基吡咯抑制微管蛋白组装成微管。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00983-7
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-2-吡咯基)乙腈 、 三氯乙酰氯 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到2-[1-methyl-5-(2,2,2-trichloroacetyl)-1H-pyrrol-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rhazinilam类似物的合成，可作为微管蛋白装配的抑制剂

  摘要：

  描述了di-nor-secorhazinilam类似物的合成。该苯基吡咯化合物是通过1,2,5个三取代的吡咯卤化物与2 -N-（叔丁氧基羰基）氨基苯基硼酸之间的Susuki交叉偶联反应制备的。与rhazinilam相比，这种新的苯基吡咯抑制微管蛋白组装成微管。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00983-7

文献信息

• Synthesis of a rhazinilam analogue acting as an inhibitor of tubulin assembly
  作者：Christophe Dupont、Daniel Guénard、Claude Thal、Sylviane Thoret、Françoise Guéritte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00983-7

  日期：2000.7

  The synthesis of a di-nor-secorhazinilam analogue is described. This phenylpyrrole compound has been prepared by a Susuki cross-coupling reaction between 1,2,5 trisubstituted pyrrole halides and 2-N-(tert-butoxycarbonyl)aminophenyl boronic acid. In contrast to rhazinilam, this new phenylpyrrole inhibits the assembly of tubulin into microtubules.

  描述了di-nor-secorhazinilam类似物的合成。该苯基吡咯化合物是通过1,2,5个三取代的吡咯卤化物与2 -N-（叔丁氧基羰基）氨基苯基硼酸之间的Susuki交叉偶联反应制备的。与rhazinilam相比，这种新的苯基吡咯抑制微管蛋白组装成微管。