4-溴-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-羧酸 | 128537-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-羧酸
• 英文名称: 4-bromo-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-bromo-2-methyl-5-propylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 128537-50-8
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂O₂
• mdl: MFCD08459070
• 分子量: 247.092
• InChiKey: KMTFOQPBLCPPTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  370.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  修饰，经济有效地合成可变取代的吡唑并[4,3- d ]嘧啶-7-酮

  摘要：

  1-甲基-3-丙基-1 H-吡唑-5-羧酸（3）在黑暗中仅在4位被溴溴化。然后通过依次用亚硫酰氯和氢氧化铵处理，将溴化产物8转化为1-甲基-3-丙基-1 H-吡唑-5-羧酰胺9。在微波（MW）照射下，用各种芳基酰胺处理羧酰胺9，得到4-芳酰基氨基-1-甲基-3-丙基-1 H-吡唑-5-羧酰胺10-22和5-芳基-1-甲基-3-丙基-1,6-二氢-1 H-吡唑并[4,3 - d ]嘧啶-7-酮23-35。1小时通过常规加热或通过MW辐射，也将-吡唑-5-羧酰胺10-22转化为嘧啶酮23-35。但是，MW辐照法可在很短的时间内提供极好的收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420608
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91 %的产率得到4-溴-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过改进的铜催化环化合成西地那非的替代方法

  摘要：

  已经开发出一种简便的西地那非合成途径。该方法的特点是通过无配体乌尔曼型铜催化偶联反应构建西地那非及其衍生物吡唑并[4,3- d ]嘧啶-7-一环，收率分别为79%和82%，通过在一锅反应中将关键结构单元卤代吡唑部分16c与 2-乙氧基苯甲脒和 2-乙氧基-5-[(4-甲基哌嗪-1-基)磺酰基]苯甲脒以收敛方式连接。因此，这种方法避免了使用硝酸/硫酸进行硝化、昂贵的还原用钯催化剂以及所报道的过程中遇到的偶联剂的需要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00393

文献信息

• CN115872998
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——