3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-tolyl)-1H-pyrazole | 1198796-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)pyrazole
• CAS: 1198796-75-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: ZHWAIFOTVARFBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  A general and efficient approach to 2H-indazoles and 1H-pyrazoles through copper-catalyzed intramolecular N–N bond formation under mild conditions

  摘要：

  一种新型高效的铜催化分子内胺化反应已被开发出来，可以在温和条件下从易于获得的起始材料直接合成各种多取代2H-吲唘和1H-吡唑衍生物。通过采用这种方法，仅用三步就制备出了一种高选择性的雌激素受体β配体。

  DOI：

  10.1039/c1cc13908h

文献信息

• An efficient regioselective copper catalyzed multi-component synthesis of 1,3-disubstituted pyrazoles
  作者：Akula Raghunadh、Suresh Babu Meruva、Ramamohan Mekala、K. Raghavendra Rao、Thalishetti Krishna、R. Gangadhara Chary、L. Vaikunta Rao、U.K. Syam Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.125

  日期：2014.4

  An efficient synthesis of unsymmetrically substituted 1,3-pyrazole derivatives has been developed via three-component coupling reaction involving 3-(dimethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one, hydrazine, and aryl halides in one pot process exhibiting high regioselectivity. The pyrazole synthesis proceeds via a sequential series of reactions such as Michael addition, heterocyclization, dehydration, and

  通过三组分偶联反应，开发了一种有效合成不对称取代的1,3-吡唑衍生物的方法，该反应涉及3-（二甲氨基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮，肼和卤化芳基高区域选择性。吡唑的合成通过一系列连续的反应进行，例如迈克尔加成，杂环化，脱水和乌尔曼交叉偶联。
• Primary Vinyl Ethers as Acetylene Surrogate: A Flexible Tool for Deuterium-Labeled Pyrazole Synthesis
  作者：Maria S. Ledovskaya、Vladimir V. Voronin、Mikhail V. Polynski、Andrey N. Lebedev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/ejoc.202000674

  日期：2020.8.9

  A novel synthetic path to 1,3‐disubstituted pyrazoles, 4,5‐dideuteropyrazoles and 5‐deuteropyrazoles based on the interaction of the readily available vinyl ethers and in situ generated nitrile imines was developed. The joint experimental and computational study clarified the mechanism of the process and allowed us to propose a convenient access to regioselectively deuterated pyrazoles.

  基于容易获得的乙烯基醚与原位生成的腈亚胺之间的相互作用，开发了一种新的合成途径，以合成1,3-二取代的吡唑，4,5-二氟代吡唑和5-氘代吡唑。联合的实验和计算研究阐明了该过程的机理，使我们能够提出一种方便的方法来使用区域选择性氘代吡唑。
• Ce-catalyzed regioselective synthesis of pyrazoles from 1,2-diols <i>via</i> tandem oxidation and C–C/C–N bond formation
  作者：Chandan Kumar Pal、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1039/d2ob01996e

  日期：——

  novel and efficient cerium-catalyzed tandem oxidation and intermolecular ring cyclization of vicinal diols with hydrazones has been achieved for the regioselective synthesis of pyrazole derivatives. The corresponding 1,3-di- and 1,3,5-trisubstituted pyrazoles were obtained in moderate to excellent yields. The reaction has the advantages of mild conditions, easily available starting materials, broad substrate

  已经实现了一种新型高效的铈催化串联氧化和邻位二醇与腙的分子间环化，用于吡唑衍生物的区域选择性合成。相应的 1,3-二和 1,3,5-三取代吡唑以中等到极好的产率获得。该反应条件温和、起始原料易得、底物适用范围广、官能团耐受性好。