3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde | 14063-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-Chloro-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenal；3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 14063-79-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: ZDHOBXVUKIFNBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 生成 p-Methoxy-β-mercapto-zimtaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Beyer,L. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 265 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 对甲氧基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.5h， 以70%的产率得到3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A general and efficient approach to 2H-indazoles and 1H-pyrazoles through copper-catalyzed intramolecular N–N bond formation under mild conditions

  摘要：

  一种新型高效的铜催化分子内胺化反应已被开发出来，可以在温和条件下从易于获得的起始材料直接合成各种多取代2H-吲唘和1H-吡唑衍生物。通过采用这种方法，仅用三步就制备出了一种高选择性的雌激素受体β配体。

  DOI：

  10.1039/c1cc13908h

文献信息

• Selenated NHC-Pd(II) catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of ferrocene substituted β-chloro-cinnamaldehydes, acrylonitriles and malononitriles for the synthesis of novel ferrocene derivatives and their solvatochromic studies
  作者：Vijesh Tomar、Yachana Upadhyay、Avinash K. Srivastava、Meena Nemiwal、Raj K. Joshi、Pradeep Mathur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121752

  日期：2021.5

  Suzuki-Miyaura coupling reaction between ferrocenyl/phenyl derivatives of (2-formyl-1-chlorovinyl)ferrocene, 3-chloro-3-ferrocenylacrylonitrile and (3-chloro-3-ferrocenylallylidene)malononitrile and arylboronic acid in the catalytic presence of a selenated NHC-Pd(II) full pincer complex was accomplished. Significantly, the couplings take place in water under normal atmospheric conditions, in contrast

  （2-甲酰基-1-氯乙烯基）二茂铁的二茂铁基/苯基衍生物，3-氯-3-二茂铁基丙烯腈和（3-氯-3-二茂铁基亚芳基）丙二腈与芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura偶联反应完成了NHC-Pd（II）全钳状复合物的制备。值得注意的是，与许多先前报道的需要惰性气氛条件下的Pd催化反应相比，这种偶联作用是在正常大气条件下在水中发生的。新二茂铁化合物的溶剂变色研究显示了一些有趣的变化。聚集研究表明，吸水率随水/ DMSO溶剂混合物中水含量的降低而增加。
• Synthesis of 5-aryl-5′-formyl-2,2′-bithiophenes as new precursors for nonlinear optical (NLO) materials
  作者：Cyril Herbivo、Alain Comel、G. Kirsch、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.078

  日期：2009.3

  A series of formyl-substituted 5-aryl-2,2′-bithiophenes 5 were synthesized using two different methods: Vilsmeier–Haack–Arnold reaction (VHA) or through Suzuki coupling. The synthesis of compounds 5 through the Vilsmeier–Haack–Arnold reaction, starting from inexpensive and easily available precursors such as acetophenones, gave the title compounds in low yields after four reaction steps. On the other

  使用两种不同的方法：Vilsmeier–Haack–Arnold反应（VHA）或通过Suzuki偶联合成了一系列被甲酰基取代的5-芳基-2,2'-联噻吩5。通过Vilsmeier-Haack-Arnold反应进行的化合物5的合成，是从廉价且容易获得的前体（如苯乙酮）开始的，经过四个反应步骤后，标题化合物的收率很低。另一方面，官能化的芳基硼酸7和5-溴-5'-甲酰基-2,2'-联噻吩6的Suzuki偶联仅一步就得到了高产率的化合物5。
• Synthesis of Selenophene Analogues of the Tacrine Series: Comparison of Classical Route and Microwave Irradiation
  作者：Gilbert Kirsch、David Thomae、Pierre Seck

  DOI：10.1055/s-2008-1067001

  日期：2008.5

  New 3-amino-2-selenophenecarbonitriles condensed with cyclanones to afford, in one step, analogues of Tacrine. A comparison between classical heating and microwave irradiation for the Friedlander condensation is presented.

  新的 3-氨基-2-硒吩甲腈与环烷酮缩合，一步得到他克林的类似物。介绍了弗里德兰德冷凝的经典加热和微波辐射之间的比较。
• Development of a fused imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine based fluorescent probe for Fe³⁺ and Hg²⁺ in aqueous media and HeLa cells
  作者：Suman Srivastava、Neha Thakur、Ashutosh Singh、Poonam Shukla、Vipin Kumar Maikhuri、Neha Garg、Ashok Prasad、Rampal Pandey

  DOI：10.1039/c9ra04743c

  日期：——

  fluorescent sensor 5 based on a fused imidazopyridine scaffold has been designed and synthesized via cascade cyclization. The reaction features the formation of three different C–N bonds in sequence. Imidazopyridine based fluorescent probe 5 exhibits highly sensitive and selective fluorescent sensing for Fe3+(‘turn-on’) and Hg2+(‘turn-off’). The excellent selectivity of imidazopyridine for Fe3+/Hg2+ was not

  已经设计并通过级联环化合成了一种基于融合咪唑并吡啶支架的新型荧光传感器5 。该反应的特征是依次形成三个不同的 C-N 键。基于咪唑并吡啶的荧光探针5对 Fe 3+（“开启”）和 Hg 2+（“关闭”）表现出高灵敏度和选择性的荧光传感。在任何竞争性阳离子的存在下，咪唑并吡啶对 Fe 3+ /Hg 2+的优异选择性没有受到阻碍。Fe 3+和 Hg 2+的检测限 (LOD) 5估计分别为 4.0 ppb 和 1.0 ppb，具有良好的线性关系 ( R 2 = 0.99)。值得注意的是，5通过体外和 HeLa 细胞中的荧光增强信号选择性地检测 Fe 3+ /Hg 2+ 。
• Novel benzenesulfonamide‐bearing pyrazoles and 1,2,4‐thiadiazoles as selective carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Rajiv Kumar、Amit Kumar、Sita Ram、Andrea Angeli、Alessandro Bonardi、Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1002/ardp.202100241

  日期：2022.1

  tumor-associated isoforms IX and XII. Molecular modeling studies of some potent derivatives (8a, 8c, 10a, and 10c) were also performed against isoforms hCA I, II, and XII. Both the promising series of compounds were synthesized by using commercially available mtethyl ketones and sulfanilamide as the starting materials. Interestingly, this paper also reports a novel methodology for the synthesis of amino-1,2,4-thiadiazoles

  合成了两个系列，包括 20 种带有硫脲基连接的吡唑8和氨基-1,2,4-噻二唑10的新型苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂针对亚型 I 和 II 以及肿瘤相关亚型 IX 和十二．还针对亚型 hCA I、II 和 XII 进行了一些有效衍生物（ 8a 、 8c 、 10a和10c ）的分子模型研究。这两个有前景的系列化合物都是使用市售的甲基酮和磺胺作为起始原料合成的。有趣的是，本文还报道了一种使用3-氨基异恶唑和4-异硫氰酸苯磺酰胺作为反应物合成氨基-1,2,4-噻二唑10的新方法。所有新合成的化合物的活性特征表明，与硫脲基连接的吡唑8相比，氨基连接的 1,2,4-噻二唑10是胞质异构体 hCA I 更好的抑制剂。此外，hCA II 几乎被所有新合成的磺酰胺类药物强烈抑制，而与标准药物乙酰唑胺相比，所有化合物作为 hCA IX 和 XII 抑制剂的效果较差。然而，就选择性而言，化合物8e被发现是hCA