N-(5-(2-bromo-2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-acetyl)-4-methylthiazol-2-yl)pivalamide | 1395082-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(5-(2-bromo-2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-acetyl)-4-methylthiazol-2-yl)pivalamide
• CAS: 1395082-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₈BrN₅O₃S
• 分子量: 416.299
• InChiKey: JUEPNBOFJQWDBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(2-bromo-2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-acetyl)-4-methylthiazol-2-yl)pivalamide 、 5-氯-2-甲氧基苯基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到N-[5-[2-(5-chloro-2-methoxyanilino)-5-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Click-based synthesis of triazolobithiazole ΔF508-CFTR correctors for cystic fibrosis

  摘要：

  Copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) chemistry is reported for the construction of previously unknown 5-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-4,5'-bithiazoles from 2-bromo-1-(thiazol-5-yl)ethanones. These novel triazolobithiazoles are shown to have cystic fibrosis (CF) corrector activity and, compared to the benchmark bithiazole CF corrector corr-4a, improved log P values (4.5 vs 5.96). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.046
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-acetyl-4-methylthiazol-2-yl)pivalamide 在 sodium azide 、 氢溴酸 、 溴 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(5-(2-bromo-2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-acetyl)-4-methylthiazol-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Click-based synthesis of triazolobithiazole ΔF508-CFTR correctors for cystic fibrosis

  摘要：

  Copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) chemistry is reported for the construction of previously unknown 5-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-4,5'-bithiazoles from 2-bromo-1-(thiazol-5-yl)ethanones. These novel triazolobithiazoles are shown to have cystic fibrosis (CF) corrector activity and, compared to the benchmark bithiazole CF corrector corr-4a, improved log P values (4.5 vs 5.96). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.046