5-氯-2-甲氧基苯基硫脲 | 63980-69-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-甲氧基苯基硫脲
• 中文别名: 5-氯-2-甲氧基苯硫脲；N-(5-氯-2-甲氧基苯基)硫脲
• 英文名称: 1-(2-Methoxy-5-chloro)phenyl thiourea
• 英文别名: (2-methoxy-5-chlorophenyl)-2-thiourea；1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)thiourea；1-(5-Chlor-2-methoxyphenyl)-thioharnstoff；N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)thiourea；(5-Chlor-2-methoxy-phenyl)-thioharnstoff；1-(2-methoxy-5-chlorophenyl)-2-thiourea；(5-chloro-2-methoxy-phenyl)-thiourea；2-methoxy-5-chloro-phenyl thiourea；(5-chloro-2-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 63980-69-8
• 化学式: C₈H₉ClN₂OS
• mdl: MFCD00041169
• 分子量: 216.691
• InChiKey: SEMNHAXMORNHNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-149°C
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R20/22
• RTECS号：
  YS5950000
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P301+P310+P330,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保存储位置远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯基硫脲 生成 4-(2-amino-4-ethylthiazol-5-yl)-N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-5-methylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF INHIBITING PRO MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION

  摘要：

  这项发明涉及预防、治疗或改善由MMP9和/或MMP13介导的综合症、紊乱或疾病的方法，包括向需要的受试者施用本说明书示例部分列出的化合物的有效量，或其形式、组合或药物。治疗和/或预防的疾病包括类风湿关节炎。

  公开号：

  US20120302573A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯胺 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-氯-2-甲氧基苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  高通量筛选重组热激蛋白70（Hsp70）复合物中蛋白质-蛋白质相互作用的抑制剂。

  摘要：

  蛋白质间相互作用（PPI）是推定药物靶标的重要类别。高通量筛选（HTS）的改进显着加速了某些PPI抑制剂的发现。然而，适用于筛选多蛋白复合物的方法（例如由三种或更多种不同成分组成的复合物）的出现较慢。在这里，我们探索了一种使用重组多蛋白复合物（RMPC）的方法。作为模型系统，我们选择了热激蛋白70（Hsp70），它是一种ATP依赖性分子伴侣，可与包括DnaJA2和BAG2在内的伴侣伴侣相互作用。Hsp70及其协同分子之间的PPI刺激核苷酸循环。因此，为了重新创建此三元蛋白质系统，我们将纯化的人Hsp70与DnaJA2和BAG2结合在一起，然后进行了100次筛选，000种化合物，可抑制伴侣伴侣刺激的ATPase活性。这项HTS运动产生了两种具有有希望的抑制活性的化合物。有趣的是，一种抑制Hsp70和DnaJA2之间的PPI，而另一种似乎抑制Hsp70-BAG2复合体。使用二级分析，我们发现这

  DOI：

  10.1074/jbc.ra117.001575

文献信息

• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• Improved Procedures for the Preparation of Cycloalkyl-, Arylalkyl-, and Arylthioureas
  作者：C. R. Rasmussen、F. J. Villani, Jr.、L. E. Weaner、B. E. Reynolds、A. R. Hood、L. R. Hecker、S. O. Nortey、A. Hanslin、M. J. Costanzo、E. T. Powell、A. J. Molinari

  DOI：10.1055/s-1988-27605

  日期：——

  An improved procedure for the preparation of arylthioureas consists of the reaction of benzoyl isothiocyanate with anilines in acetone and debenzoylation of the resultant N-aryl-N′-benzoylthioureas with 5% aqueous sodium hydroxide. Bicycloalkylthioureas and N-(arylalkyl)thioureas (e.g., 9H-9-fluorenylthiourea) are directly prepared from the corresponding isothiocyanates and ammonia.

  制备芳基硫脲的改进方法包括将苯甲酰异硫氰酸酯与苯胺在丙酮中反应，然后用5%氢氧化钠水溶液对生成的N-芳基-N'-苯甲酰硫脲进行去苯甲酰化。双环烷基硫脲和N-(芳烷基)硫脲（例如9H-9-芴基硫脲）可直接由相应的异硫氰酸酯与氨反应制备。
• A Versatile Synthesis of Novel<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>″-Trisubstituted Guanidines
  作者：C. R. Rasmussen、F. J. Villani, Jr.、B. E. Reynolds、J. N. Plampin、A. R. Hood、L. R. Hecker、S. O. Nortey、A. Hanslin、M. J. Costanzo、R. M. Howse, Jr.、A. J. Molinari

  DOI：10.1055/s-1988-27606

  日期：——

  N,N,N″-Trisubstituted guanidines (most of them N″-aryl-N-azacycloalkanecarboximidamides) are prepared in generally good yields by S-methylation of monosubstituted thioureas with methyl iodide in methanol or acetone and reaction of the resultant methyl carbamimidothioate hydroiodides with secondary amines in boiling tert-butyl alcohol or acetonitrile.

  N,N,N″-三取代胍（大部分是N″-芳基-N-氮杂环烷羧基亚胺）通常以良好的产率通过以下步骤制备：将单取代硫脲与甲基碘在甲醇或丙酮中进行S-甲基化反应，然后将所得的甲基氨基甲亚胺硫醇氢碘酸盐与二级胺在沸腾的叔丁醇或丙酮腈中反应。
• ΔF508-CFTR correctors: Synthesis and evaluation of thiazole-tethered imidazolones, oxazoles, oxadiazoles, and thiadiazoles
  作者：Long Ye、Bao Hu、Faris El-Badri、Brandi M. Hudson、Puay-Wah Phuan、A.S. Verkman、Dean J. Tantillo、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.067

  日期：2014.12

  The most common mutation causing cystic fibrosis (CF) is deletion of phenylalanine residue 508 in the cystic fibrosis transmembrane regulator conductance (CFTR) protein. Small molecules that are able to correct the misfolding of defective ΔF508-CFTR have considerable promise for therapy. Reported here are the design, preparation, and evaluation of five more hydrophilic bisazole analogs of previously

  引起囊性纤维化（CF）的最常见突变是删除囊性纤维化跨膜调节剂电导（CFTR）蛋白中的苯丙氨酸残基508。能够纠正有缺陷的ΔF508-CFTR的错误折叠的小分子具有治疗的巨大希望。本文报道的是先前鉴定出的Bithiazole CF校正剂1的另外五种亲水性双唑类似物的设计，制备和评估。。有趣的是，并没有通过引入更多的H键受体（O或N）来提高双唑ΔF508-CFTR校正剂的活性，但其与整体双唑分子的几何形状最相关。结构活性数据以及分子建模表明，活性双唑校正剂采用U形构象，校正剂活性取决于分子访问此分子几何结构的能力。
• Heteroaromatic compounds containing a phosphonate group that are inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06489476B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  FBPase inhibitors of the formula I and X are useful in the treatment of diabetes and other conditions associated with elevated blood glucose or excess glycogen storage.

  公式I和X的FBPase抑制剂在治疗糖尿病和其他与血糖升高或多余糖原贮存有关的疾病中很有用。