1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1064710-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxy-6-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynone
• CAS: 1064710-42-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: ATLWRFATYYEWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(Z)-2-benzylidene-4,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  无金属的空间位阻炔基酚的制备方法及其在黄酮和金氧烷的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种无金属的合成方法，用于从混合酸酐和炔基三氟硼酸钾盐制备空间上要求的邻去甲基化的炔酮。在路易斯酸存在下，一锅法反应迅速进行，并且不排除空气和湿气。该方法的优点在于操作简单，在温和条件下进行并且具有广泛的基材范围。2，6-二甲氧基取代的酸酐以良好的收率提供了相应的单去甲基化的炔酮产物。特别地，2-羟基取代的炔酮产物是有价值的合成中间体，因为它们直接转化为具有生物活性的天然产物支架。经由的6-内环化反应，得到黄酮ö-炔基苯酚中间体在酸性条件下。发现碳酸铯可促进快速的5-exo环化，从而提供金酮产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.097
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲酸 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  无金属的空间位阻炔基酚的制备方法及其在黄酮和金氧烷的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种无金属的合成方法，用于从混合酸酐和炔基三氟硼酸钾盐制备空间上要求的邻去甲基化的炔酮。在路易斯酸存在下，一锅法反应迅速进行，并且不排除空气和湿气。该方法的优点在于操作简单，在温和条件下进行并且具有广泛的基材范围。2，6-二甲氧基取代的酸酐以良好的收率提供了相应的单去甲基化的炔酮产物。特别地，2-羟基取代的炔酮产物是有价值的合成中间体，因为它们直接转化为具有生物活性的天然产物支架。经由的6-内环化反应，得到黄酮ö-炔基苯酚中间体在酸性条件下。发现碳酸铯可促进快速的5-exo环化，从而提供金酮产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.097

文献信息

• Reactions of Carbanions with 1,3-Benzodioxin-4-ones: Facile Routes to Flavones, Aurones, and Acyl Phloroglucinols
  作者：George Kraus、Jingqiang Wie、Aniket Thite

  DOI：10.1055/s-2008-1078597

  日期：2008.8

  Two 1,3-benzodioxin-4-ones react with enolates, acetylides and aryllithium reagents to afford adducts that were converted into flavones, aurones, and an acyl phloroglucinol.

  两个1,3-苯并二噁烷-4-酮与烯醇盐、乙炔负离子和芳基锂试剂反应，生成的加合物进一步转化为黄酮、金黄色素和一种酰基苯酚。