1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one | 106513-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one
• CAS: 106513-41-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZVRQRKYXUKVUCI-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one 在 三正丁基铝 auxiliary hydrazone 、 Tsimid 、 lithium diethylamide 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-21-异戊烯基paxilline的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已完成（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的全合成。合成的关键元素包括先进的东半球（-）-5的立体控制结构，利用我们的2取代的吲哚合成技术分别高效合成东部和西部碎片（-）-5和4的方法，以及用于构建C环的新协议。

  DOI：

  10.1021/ol027575g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Useful Preparation ofO-Protected α-Hydroxyketones of Defined Enantiomeric Purity from 2-Hydroxyalkanoic Esters

  摘要：

  α-羟基酮（OH保护）通过手性O保护的2-羟基烷酸酯与有机锂化合物在-100°C的醚/戊烷中反应，或通过将2-羟基烷酸酯转化为2-羟基-N,N-二甲基烷酰胺，保护这些酰胺，然后与有机镁溴化物在5°C的四氢呋喃/醚中反应，制备出高对映体纯度的α-羟基酮。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31478

文献信息

• L-Selectride-Mediated Highly Diastereoselective Asymmetric Reductive Aldol Reaction: Access to an Important Subunit for Bioactive Molecules
  作者：Arun K. Ghosh、Jorden Kass、David D. Anderson、Xiaoming Xu、Christine Marian

  DOI：10.1021/ol801971t

  日期：2008.11.6

  L-selectride reduction of a chiral or achiral enone followed by reaction of the resulting enolate with optically active alpha-alkoxy aldehydes proceeded with excellent diastereoselectivity. The resulting alpha,alpha-dimethyl-beta-hydroxy ketones are inherent to a variety of biologically active natural products.

  进行手性或非手性烯酮的L-selectride还原，然后使所得的烯醇化物与旋光性α-烷氧基醛反应，并具有极好的非对映选择性。所得的α，α-二甲基-β-羟基酮是多种生物活性天然产物所固有的。
• Diastereoselective Grignard Additions to <i>O</i>-Protected Polyhydroxylated Ketones:  A Reaction Controlled by Groundstate Conformation?
  作者：Johann Mulzer、Catarina Pietschmann、Jürgen Buschmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/jo961542v

  日期：1997.6.13

  The O-protected polyhydroxy ketones 9-14 and 39, 42 add sigma-type Grignard reagents with >90:10 stereoselectivity to give the 3,4-syn-adducts 17-28 and 43, 45, respectively, as the major diastereomers (Tables 1 and 2). The stereoselectivity is interpreted in terms of early transition states which are very close to the groundstate conformations shown in Figure 6 and 7. These demonstrate that the ''top face'' of the carbonyl group is much less shielded than the ''bottom'' face. Complexation phenomena are of minor importance. It is also shown that the classical transition state models (Felkin-Anh or chelate Cram) are not applicable to polyoxygenated ketones.
• LARCHEVEOUE, M.;PETIT, Y., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 1, 60-64
  作者：LARCHEVEOUE, M.、PETIT, Y.

  DOI：——

  日期：——