2-(5-iodo-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acetonitrile | 1252599-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(5-iodo-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-iodo-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)acetonitrile
• CAS: 1252599-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₆IN
• 分子量: 289.159
• InChiKey: IMGSIEBPNBMVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  geranyl cyanide 在 IDSI 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(5-iodo-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acetonitrile 、 、
  参考文献：
  名称：

  用于直接卤化多烯环化的简单试剂

  摘要：

  尽管有许多试剂组合可以引发多烯环化，但尚未证明简单的亲电子卤素源作为此类过程的促进剂广泛有效。本文描述了一类易于制备且稳定的试剂，能够对源自香叶醇、法呢醇和橙花醇的各种富电子和缺电子萜烯进行此类转化，从而能够有效合成多种复杂的氯- 、含溴和含碘的多环骨架。迄今为止的努力已导致抗 HIV 天然产物 Peyssonol A 的第一个外消旋实验室全合成和结构修订，以及 peyssonoic acid A 的有效和简洁的首次全合成。他们还允许正式的外消旋全合成 aplysin- 20、萝莉莉德、K-76、和 Stemodin 将通过通常比以前的努力更短、产量更高且更具环保意识的途径来实现。还描述了使用该试剂类的手性形式进行对映选择性烯烃卤化的初步尝试。

  DOI：

  10.1021/ja106813s

文献信息

• NXS, Morpholine, and HFIP: The Ideal Combination for Biomimetic Haliranium-Induced Polyene Cyclizations
  作者：Andreas M. Arnold、Alexander Pöthig、Markus Drees、Tanja Gulder

  DOI：10.1021/jacs.8b00113

  日期：2018.3.28

  contrast to Nature that accomplishes polyene cyclizations seemingly with ease, such transformations are difficult to conduct in the lab. In our program dealing with the development of selective halogenations of alkenes, we now asserted that standard X+ reagents are perfectly suited for the biomimetic cation-π cyclization of both electron rich and poor linear polyenes in the presence of the Lewis base

  与看似轻松完成多烯环化的大自然相比，这种转化很难在实验室中进行。在我们处理烯烃选择性卤化的程序中，我们现在断言标准 X+ 试剂非常适合在路易斯碱吗啉和路易斯酸存在下富电子和贫电子线性多烯的仿生阳离子-π 环化高频头。该方法因其广泛的底物范围和实用性以及高化学产率和出色的选择性而脱颖而出，即使对于极具挑战性的氯乙烷诱导的多烯环化也是如此。