(3-{4-[3-(6-Chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-propyl]-piperazin-1-yl}-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 776249-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3-{4-[3-(6-Chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-propyl]-piperazin-1-yl}-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[4-[3-[(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)amino]propyl]piperazin-1-yl]propyl]carbamate
• CAS: 776249-75-3
• 化学式: C₂₉H₄₀ClN₅O₃
• 分子量: 542.121
• InChiKey: RPELCAOURYZIME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  78.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-{4-[3-(6-Chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-propyl]-piperazin-1-yl}-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 {3-[4-(3-Amino-propyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-amine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  脂肪族二，三和四胺的9-ac啶基和2-甲氧基-6-氯-9-rid啶基衍生物。化学，细胞抑制活性和血吸虫活性。

  摘要：

  1,6-己二胺，1,8-辛二胺，双（3-氨基丙基）胺，N，N'-双（3-氨基丙基）哌嗪和N-乙基-1,6-己二胺的9-ac啶基衍生物以高收率制备它们的盐酸盐形式的草甘膦，并将其转化成潜在的插入双异核苷的杂双DNA。通过将上述胺与9-氯ac啶一起加热来制备相应的潜在的均双bis DNA插入试剂。检查了idine啶的化学稳定性。已经确定了它们在体外对Cloudman黑色素瘤细胞的细胞抑制活性。对于三胺和四胺的cr啶衍生物观察到最强的细胞抑制活性。发现所选的a啶和二cr啶衍生物在小鼠中对曼氏血吸虫的血吸虫杀伤作用微不足道。S.

  DOI：

  10.1021/jm00364a028
• 作为产物：
  描述：

  6,9-二氯-2-甲氧基吖啶 、 N-<3-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>propyl>-N'-(3-aminopropyl)piperazine trihydrochloride 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (3-{4-[3-(6-Chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-propyl]-piperazin-1-yl}-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪族二，三和四胺的9-ac啶基和2-甲氧基-6-氯-9-rid啶基衍生物。化学，细胞抑制活性和血吸虫活性。

  摘要：

  1,6-己二胺，1,8-辛二胺，双（3-氨基丙基）胺，N，N'-双（3-氨基丙基）哌嗪和N-乙基-1,6-己二胺的9-ac啶基衍生物以高收率制备它们的盐酸盐形式的草甘膦，并将其转化成潜在的插入双异核苷的杂双DNA。通过将上述胺与9-氯ac啶一起加热来制备相应的潜在的均双bis DNA插入试剂。检查了idine啶的化学稳定性。已经确定了它们在体外对Cloudman黑色素瘤细胞的细胞抑制活性。对于三胺和四胺的cr啶衍生物观察到最强的细胞抑制活性。发现所选的a啶和二cr啶衍生物在小鼠中对曼氏血吸虫的血吸虫杀伤作用微不足道。S.

  DOI：

  10.1021/jm00364a028

文献信息

• A novel synthesis of tri-, di-, and mono-9-acridinyl derivatives of tetra-, tri-, and di-amines
  作者：John B. Hansen、Ole Buchardt

  DOI：10.1039/c39830000162

  日期：——

  Mono-9-acridinyl derivatives, potential polyintercalating hetero-di-9-acridinylamines, and homo- or hetero-tri-9-acridinylamines were prepared from partially Boc-protected polyamines.

  由部分Boc保护的多胺制备单9- rid啶基衍生物，潜在的多插层杂二9-ac啶胺和均三或杂三9-ac啶胺。