3-(2-chloro-3-quinolyl)acrylic acid ethyl ester | 212078-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloro-3-quinolyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(2-chloroquinolin-3-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(2-chloro-3-quinolyl)-2-propenoate；ethyl (E)-3-(2-chloro-3-quinolinyl)acrylate；ethyl (E)-3-(2-chloroquinolin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 212078-32-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: RDQIFBLPIGKGBH-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  398.9±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-3-quinolyl)acrylic acid ethyl ester 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2,3-dibromo-3-(2-chloro-quinolin-3-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of Selenolo(2,3-b)quinoline-2-carboxylic Ethyl Esters

  摘要：

  The compounds selenolo(2, 3-b)quinoline-2-carboxylic ethyl esters were synthesized in varying yields by the reaction of (i) 3-(2-chloro-3- quinolyl)acrylic acids, (ii) 3-(2-chloro-3-quinolyl)acryloyl chlorides, and (iii) 2-chloro-3-(1,2-dibromo-3-quinolyl)acrylic ethyl esters with sodium diselenide in ethanol under a nitrogen atmosphere.

  DOI：

  10.1080/10426500600776045
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(2-chloro-3-quinolyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of Selenolo(2,3-b)quinoline-2-carboxylic Ethyl Esters

  摘要：

  The compounds selenolo(2, 3-b)quinoline-2-carboxylic ethyl esters were synthesized in varying yields by the reaction of (i) 3-(2-chloro-3- quinolyl)acrylic acids, (ii) 3-(2-chloro-3-quinolyl)acryloyl chlorides, and (iii) 2-chloro-3-(1,2-dibromo-3-quinolyl)acrylic ethyl esters with sodium diselenide in ethanol under a nitrogen atmosphere.

  DOI：

  10.1080/10426500600776045

文献信息

• Fused ring compounds, process for producing the same and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06420375B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  To provide a novel compound of the formula: [wherein A1 ix a 5 or 6-membered ring which may be substituted by a group not containing a cyclic group, A2 is an aromatic ring which may be substituted, X is a divalent group, Y is a nitrogen atom or a methine group, Z is an ethenylene which may be substituted or ethynylene, R is a heterocyclic group which may be substituted, provided that 3,4-dihydro-6-[3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propenyl]-2(1H)-quinolone and 2-[3-[5-ethyl-6-methyl-2-(benzyloxy)-3-pyridyl]-1-propenyl]benzoxazole are excluded.], or a salt thereof which has steroid C17,20-lyase inhibitory activity, and is useful for preventing and treating mammals suffering from, for example, primary cancer of malignant tumor, its metastasis and recurrence thereof.

  提供一种新颖的化合物，其化学式为： 其中A1是一个5或6成员环，可以被不含环状基团的基团取代，A2是一个芳香环，可以被取代，X是一个二价基团，Y是一个氮原子或一个亚甲基基团，Z是一个可以被取代的乙烯基或乙炔基，R是一个可以被取代的杂环基团，但不包括3,4-二氢-6-[3-(1H-咪唑-1-基)-1-丙烯基]-2(1H)-喹啉和2-[3-[5-乙基-6-甲基-2-(苄氧基)-3-吡啶基]-1-丙烯基]苯并噁唑，或其盐，具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性，对于预防和治疗患有原发性癌症、恶性肿瘤、其转移和复发等疾病的哺乳动物是有用的。
• 1,3‐Dipolar cycloaddition of stabilized azomethine ylides to alkenyl quinolines: An efficient route to polyfunctionalized 3‐pyrrolidinylquinoline derivatives
  作者：Abdelmalek Bouraiou、Abdelmadjid Debache、Salah Rhouati、Ali Belfaitah、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/jhet.5570450206

  日期：2008.3

  Some new polysubstituted 3-pyrrolidinylquinolinyl derivatives were prepared by 1,3 dipolar cycloadditions of an azomethine ylide, generated in situ from benzylideneimine of methylglycinate and triethylamine in the presence of LiBr, to quinolyl α,β-unsaturated esters

  一些新的多取代的3-吡咯烷基基喹啉基衍生物是通过在甘氨酸溴化锂的存在下，由甘氨酸甲酯的亚苄基亚胺和三乙胺在原位生成的偶氮甲碱的1，3偶极环加成到喹啉基的α，β-不饱和酯而制得的。
• New and Facile Approach for the Synthesis of ( <i>E</i> )‐α,β‐Unsaturated Esters and Ketones
  作者：Bhimapaka China Raju、Pathi Suman

  DOI：10.1002/chem.201000883

  日期：2010.10.18

  A general and practical synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated esters and ketones was achieved by the reaction of carbonyl compounds with ethyl‐4,4,4‐trifluoroacetoacetate and trifluoro‐substituted 1,3‐diketones in the presence of piperidine in dichloromethane at room temperature (≈40 °C) with excellent stereoselectivity (see scheme).

  在哌啶存在下，羰基化合物与4,4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯和三氟取代的1,3-二酮反应，可以实现（E）-α，β-不饱和酯和酮的一般和实用合成在室温（≈40°C）下于二氯甲烷中具有出色的立体选择性（参见方案）。
• The behavior of 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde and 2-oxoquinoline-3-carbaldehyde toward stabilized methylenetriphenylphosphoranes and secondary amines
  作者：Fatma A. El-Samahy、Nabila M. Ibrahim、Mohamed R. H. Mahran

  DOI：10.1080/10426507.2015.1085042

  日期：2016.1.2

  Abstract In this study use was made of the Wittig carbonyl olefination reaction and stereo-identification of the resulting alkenes. Condensation of 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde with some selected stabilized phosphonium ylides yielded a mixture of the corresponding E and Z olefins in each case. On the other hand reaction of 2-oxoquinoline-3-carbaldehyde with the selected ylides afforded the respective

  图形摘要 摘要 在这项研究中，使用了 Wittig 羰基烯化反应和所得烯烃的立体识别。在每种情况下，2-氯喹啉-3-甲醛与一些选定的稳定的鏻叶立德的缩合产生相应的E和Z烯烃的混合物。另一方面，2-氧喹啉-3-甲醛与所选叶立德的反应仅提供可能立体异构体之一的相应烯烃。2-氯喹啉-3-甲醛与乙酰亚甲基三苯基正膦反应生成相应的烯烃和吖啶-3-醇。(E)和/或(Z)-甲基3-(2-氯喹啉-3-基)丙烯酸酯与水合肼的加热产生相应的丙-1-醇衍生物。