1,3-diphenyl-4-methyl-1-pentyne | 58040-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-4-methyl-1-pentyne
• 英文别名: 3-isopropyl-1,3-diphenylpropyne；(4-methylpent-1-yne-1,3-diyl)dibenzene；4-Methyl-1,3-diphenyl-1-pentin；(4-Methyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)benzene
• CAS: 58040-60-1
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: ABVLGXOZXFOYED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-161 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-4-methyl-1-pentyne 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到2-methyl-1-phenyl-1-phenylethynyl-propyne
  参考文献：
  名称：

  通过三步串联反应 将芳基丙炔直接转化为丙烯酰胺†

  摘要：

  使用DDQ作为氧化剂，可以通过sp 3 C–H和C–C键断裂在芳基丙炔和羟胺盐酸盐之间形成一种新颖且无金属的丙烯酰胺。机理研究表明，丙烯酰胺是通过三步串联序列形成的，包括交叉脱氢偶联（CDC）反应，Aza-Meyer-Schuster重排和Beckmann重排。

  DOI：

  10.1039/c3ob42444h
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol 在 三甲基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到1,3-diphenyl-4-methyl-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Libman, N. M.; Shandybina, O. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2290 - 2293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Copper‐Catalyzed Sonogashira Coupling Reaction of Diverse Activated Alkyl Halides with Terminal Alkynes Under Ambient Conditions
  作者：Yu‐Xi Cao、Xiao‐Yang Dong、Jun Yang、Sheng‐Peng Jiang、Shuangliu Zhou、Zhong‐Liang Li、Guo‐Qiang Chen、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000189

  日期：2020.5.26

  We describe a copper‐catalyzed Sonogashira coupling reaction of alkyl halides with terminal alkynes under ambient conditions, efficiently providing a versatile tool for the construction of substituted alkynes. A new proline‐based N,N,P‐ligand is utilized to promote the transformation under a mild reaction condition. Diverse alkyl halides, such as primary and secondary (hetero)benzyl chlorides and bromides

  我们描述了在环境条件下烷基卤化物与末端炔烃的铜催化Sonogashira偶联反应，为构建取代炔烃提供了有效的工具。一种新的基于脯氨酸的N，N，P-配体用于在温和的反应条件下促进转化。不同的烷基卤化物，例如伯和仲（杂）苄基氯和溴化物，仲和叔α-溴酰胺和炔丙基溴，可用于提供各种炔烃。
• Cu(I)/<i>N,N</i>-Imine Ligand Catalyzed C(sp³)–C(sp) Coupling of Alkyl Bromides with Alkynes: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：Swati Jain、Anmol、Ruchi Sharma、Tarak Karmakar、M. Ramu Yadav

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01735

  日期：2023.7.28

  We have developed an efficient Cu/N,N-bidentate imine ligand catalytic system for C(sp3)–C(sp) coupling to obtain internal alkynes, di/trisubstituted allenes and strained bridged cyclic lactams in moderate to excellent yields from readily available alkyl(benzyl) bromides in one-pot transformation. Density Functional Theory (DFT) assisted mechanistic study along with control experiments support the

  我们开发了一种高效的 Cu/ N , N-二齿亚胺配体催化系统，用于 C(sp 3 )–C(sp) 偶联，以中等至优异的产率从现成的材料中获得内炔烃、二/三取代丙二烯和应变桥环内酰胺。烷基（苄基）溴的一锅转化。密度泛函理论（DFT）辅助的机理研究以及对照实验支持二炔化铜物质的参与，该铜物质与卤代烷进行单电子转移（SET）以在反应中生成自由基中间体。N , N-二齿亚胺配体在中间体铜配合物的稳定中起着至关重要的作用，并促进产物的形成。
• LIBMAN, N. M.;SHANDYBINA, O. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 12, 2517-2521
  作者：LIBMAN, N. M.、SHANDYBINA, O. N.

  DOI：——

  日期：——