methyl 2-(2-chloroacetamido)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 67560-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(2-chloroacetamido)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-deoxy-2-chloroacetylamino-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；Methyl-N-chloracetyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucosaminid
• CAS: 67560-95-6
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO₉
• 分子量: 395.794
• InChiKey: LVWFASHDXRFVBT-DIAXPKBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-chloroacetamido)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-(2-aminoacetamido)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Rh催化的叠氮化物加氢成胺。

  摘要：

  Rh / Al2O3可以用作有效的化学选择性还原催化剂，在存在其他氢解不稳定基团（例如苄基和苄氧羰基官能团）的情况下，将催化氢化的温和条件与对叠氮化物部分的高选择性结合在一起。该策略的实用性以一系列含叠氮化物的碳水化合物和氨基酸衍生物为例。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.107948
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(2-chloroacetamido)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Rh催化的叠氮化物加氢成胺。

  摘要：

  Rh / Al2O3可以用作有效的化学选择性还原催化剂，在存在其他氢解不稳定基团（例如苄基和苄氧羰基官能团）的情况下，将催化氢化的温和条件与对叠氮化物部分的高选择性结合在一起。该策略的实用性以一系列含叠氮化物的碳水化合物和氨基酸衍生物为例。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.107948

文献信息

• Lessard, Jean; Mondon, Martine; Touchard, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 431 - 450
  作者：Lessard, Jean、Mondon, Martine、Touchard, Daniel

  DOI：——

  日期：——