4-carbamoyl-3-(4-nitrobenzyl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazolium-5-olate | 93512-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-carbamoyl-3-(4-nitrobenzyl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazolium-5-olate
• 英文别名: 5-carbamoyl-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]-1-[(4-nitrophenyl)methyl]imidazol-3-ium-4-olate
• CAS: 93512-84-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₁₁
• 分子量: 520.453
• InChiKey: JHKFYFZGZLTSIW-WGQQHEPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbamoyl-3-(4-nitrobenzyl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazolium-5-olate 在 cation exchange resin (Dowex 50X₄, H⁺ form) 、 sodium methylate 作用下， 生成 bredinin
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物及相关化合物的研究。4。4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯的O-糖苷的合成

  摘要：

  在氯化锡和氯化锡存在下，将1-（4-硝基苄基）-5-氨基甲酰咪唑-4-油酸酯的三甲基甲硅烷基衍生物（5）与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖进行核糖基化反应。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯不提供5 - O-糖苷，而是提供N-1核糖基化的化合物（6）。然而，5- ö -riboside（7A）及其orthoamide衍生物（8）通过三-糖基化给出Ñ的-butylstannyl衍生物5与2,3,5-三- ö乙酰基β- d-三氟甲磺酸银存在下的呋喃核糖基氯。该过程被成功地应用到其他糖和5- ö葡萄糖醛酸苷（11），的一种可能的代谢物1在体内，获得5-之一ö糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210342
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-carbamoyl-3-(4-nitrobenzyl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazolium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物及相关化合物的研究。4。4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯的O-糖苷的合成

  摘要：

  在氯化锡和氯化锡存在下，将1-（4-硝基苄基）-5-氨基甲酰咪唑-4-油酸酯的三甲基甲硅烷基衍生物（5）与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖进行核糖基化反应。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯不提供5 - O-糖苷，而是提供N-1核糖基化的化合物（6）。然而，5- ö -riboside（7A）及其orthoamide衍生物（8）通过三-糖基化给出Ñ的-butylstannyl衍生物5与2,3,5-三- ö乙酰基β- d-三氟甲磺酸银存在下的呋喃核糖基氯。该过程被成功地应用到其他糖和5- ö葡萄糖醛酸苷（11），的一种可能的代谢物1在体内，获得5-之一ö糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210342

文献信息

• Ribose-modified Mizoribine Analogues: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Palmarisa Franchetti、Michela Pasqualini、Loredana Cappellacci、Riccardo Petrelli、Patrizia Vita、Mario Grifantini、Hiremagalur N. Jayaram

  DOI：10.1080/15257770500334673

  日期：2005.9.1

  Synthesis, conformational analysis and antitumor evaluation of 2'- and 3'- C -methyl analogues of mizoribine (bredinine, 4-carbamoyl-1-beta-D-ribofuranosylimidazole-5-olate) are reported.