(2S,3S)-3-[(S)-((1R,5S)-8,8-Dimethyl-2-methylene-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl)-hydroxy-methyl]-2-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-pent-4-enoic acid methyl ester | 202527-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S)-3-[(S)-((1R,5S)-8,8-Dimethyl-2-methylene-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl)-hydroxy-methyl]-2-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-pent-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 202527-83-1
• 化学式: C₂₅H₄₂O₇Si
• 分子量: 482.69
• InChiKey: NOZYWBOMOALMLE-QQQKFWQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(S)-((1R,5S)-8,8-Dimethyl-2-methylene-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl)-hydroxy-methyl]-2-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-pent-4-enoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(1R,5S)-5-[(1S,2S)-1-Hydroxy-2-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-but-3-enyl]-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Construction of the ABC System of Taxol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973559g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-5-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-but-2-enyl]-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 四丁基碘化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (2S,3S)-3-[(S)-((1R,5S)-8,8-Dimethyl-2-methylene-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl)-hydroxy-methyl]-2-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Construction of the ABC System of Taxol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973559g