1-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl)ethynyl]cyclohexan-1-ol | 168297-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl)ethynyl]cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-[2-(7-Oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)ethynyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 168297-69-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: QNMGMYONTSURDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl)ethynyl]cyclohexan-1-ol 在 substituted imidazolium triflate copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  小但有效：氢化铜催化合成α-羟基丙二烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603739
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(1-cyclohexenyl)ethynyl]cyclohexanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl)ethynyl]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa促进炔基氧杂环丁烷与酮之间的偶合反应合成烯丙二醇

  摘要：

  SmI 2介导的炔基肟基和酮之间的还原偶联为2，3-戊二烯-1，5-二醇的合成提供了一条新途径。在偶合产物中观察到的优选的立体化学是新CC键形成的结果反相对于所述开口环氧化物环。产率和非对映选择性取决于炔基环氧乙烷取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00110-0

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Propargylic Alcohols: Direct Addition of Epoxy Acetylides to Aldehydes and Ketones
  作者：Anja Hoffmann-Röder、Norbert Krause

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3176::aid-hlca3176>3.0.co;2-7

  日期：2002.10

  Direct nucleophilic addition of terminal alkynes comprising an epoxy group to aldehydes and ketones is reported with BuLi or lithium diisopropylamide for the generation of the corresponding lithium acetylides. This alkynylation reaction tolerates a wide variety of different functional groups (e.g.. alcohols. silyl ethers. halides, double bonds) in the carbonyl compound, as well as in the acetylenic nucleophile, and furnishes highly functionalized propargylic alcohols in good-to-excel lent yields. The method is particularly useful for the regioselective introduction of an epoxide function into multiply unsaturated target molecules.