1-tbs-3-苯基-2-丙炔-1-醇 | 1005350-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-tbs-3-苯基-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1005350-59-3
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: DGNZFLRLVQUONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tbs-3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 草酰氯 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 6-phenyl-4-(tert-butyldimethylsilyl)-1-hexen-5-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种含有炔基的α-硅醇类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种含有炔基的α‑硅醇类化合物及其制备方法。其中，所述含有炔基的α‑硅醇类化合物的制备方法包括如下制备步骤：将含有炔基的α,β‑不饱和酰硅化合物与烯丙基三氟硼酸盐在水溶剂中反应，制备得到含有炔基的α‑硅醇类化合物。本发明所述的制备方法具有原料易得、反应条件温和、操作简便及原子经济性高的优势，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN115521330A
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-tbs-3-苯基-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种含有炔基的α-硅醇类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种含有炔基的α‑硅醇类化合物及其制备方法。其中，所述含有炔基的α‑硅醇类化合物的制备方法包括如下制备步骤：将含有炔基的α,β‑不饱和酰硅化合物与烯丙基三氟硼酸盐在水溶剂中反应，制备得到含有炔基的α‑硅醇类化合物。本发明所述的制备方法具有原料易得、反应条件温和、操作简便及原子经济性高的优势，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN115521330A

文献信息

• Enantio‐, Regio‐ and Chemoselective Copper‐Catalyzed 1,2‐Hydroborylation of Acylsilanes
  作者：Audric Nagy、Laurent Collard、Kiran Indukuri、Tom Leyssens、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.201901785

  日期：——

  Enantioselective synthesis of synthetically significant (α‐hydroxyallyl)silanes, (α‐hydroxyaryl)silanes, and (α‐hydroxyalkyl)silanes is reported. The present copper‐catalyzed 1,2‐selective hydroborylation of acylsilanes affords the aforementioned products in high yields and with high enantiomeric excesses. This robust and scalable additive‐free catalytic system relies on the use of low copper(II) acetate

  报道了对合成重要的（α-羟基烯丙基）硅烷，（α-羟基芳基）硅烷和（α-羟基烷基）硅烷的对映选择性合成。目前的铜催化酰基硅烷的1,2-选择加氢硼化可以高收率和高对映体过量提供上述产品。这种强大且可扩展的无添加剂催化体系依赖于在市场上可买到且稳定的氢化物源存在下，在室温下使用低乙酸铜（II）和二膦配体的负载量。
• Synthesis of optically active α-(allenyl)- and α-substituted-α-(allenyl)glycines
  作者：Takuya Okada、Naoko Oda、Hiroyuki Suzuki、Kazuhiko Sakaguchi、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.042

  日期：2010.7

  The synthesis of various types of optically active α-(allenylsilane-containing)glycines via a chirality-transferring ester-enolate Claisen rearrangement of α-acyloxy-α-alkynylsilanes is described. The conversion of the rearranged products into the optically active silicon-free α-(allenyl)- and α-substituted-α-(allenyl)glycines was achieved by the removal of the Me2PhSi- or TMS group from the allene

  描述了通过α-酰氧基-α-炔基硅烷的手性转移酯-烯醇式克莱森重排合成各种类型的旋光性α-（含烯丙基硅烷的）甘氨酸。通过从丙二烯末端除去Me 2 PhSi-或TMS基团，将重排产物转化为旋光的无硅的α-（烯丙基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸。
• Enantioconvergent and Regioselective Synthesis of Allenylsilanes by Nickel-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling Starting from Racemic α-Silylated Propargylic Bromides
  作者：Yan Xu、Hong Yi、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00112

  日期：2021.7.26

  A direct synthesis of enantioenriched allenylsilanes from racemic α-silylated propargylic bromides by an enantioconvergent nickel-catalyzed cross-coupling is reported. The high regioselectivity is governed by the bulky silyl group, and the C(sp2)–C(sp3) bond formation occurs exclusively at the γ-position of the propargyl electrophile. The level of enantioselection induced by a chiral Pybox ligand is

  报道了通过对映聚合镍催化交叉偶联从外消旋 α-甲硅烷基化炔丙基溴化物直接合成对映体富集的丙二烯基硅烷。高区域选择性由庞大的甲硅烷基控制，并且 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键的形成仅发生在炔丙基亲电试剂的 γ 位。由手性 Pybox 配体诱导的对映选择水平适中。
• Nucleophilic Allylation of Acylsilanes in Water: An Effective Alternative to Functionalized Tertiary α-Silylalcohols
  作者：Xiu-Xia Liang、Chen Zhu、Wang Zhang、Ya-Nan Du、Lei Xu、Lihua Liu、Yicheng Zhang、Man-Yi Han

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00668

  日期：2023.8.18

  nucleophilic allylation of acylsilanes in water was developed, generating versatile functionalized tertiary α-silyl alcohols in high yields. With the assistance of hydrogen bonding, a reaction model of less reactive acylsilane was achieved. Unlike the conventional strategy, transition metals and an additional Lewis acid catalyst were not required, and rate acceleration was observed in water.

  开发了酰基硅烷在水中的亲核烯丙基化，以高产率生成多功能官能化的叔α-硅醇。在氢键的帮助下，实现了反应性较低的酰基硅烷的反应模型。与传统策略不同，不需要过渡金属和额外的路易斯酸催化剂，并且在水中观察到速率加速。
• Au-catalyzed cyclization of allenylsilanes. Regioselective conversion to 2-amino-4-silylmethylene γ-butyrolactone
  作者：Takuya Okada、Kazuhiko Sakaguchi、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.144

  日期：2011.11

  The Au(I)-catalyzed cyclization of an allenylglycine, which possessed a silyl group attached to the opposite side of the allenic terminus, occurred at the allenic center to produce the 2-amino-4-silylmethylene-substituted gamma-butyrolactone 2a in a highly regio- and stereoselective manner. The presence of a silyl group at the allenic terminus is crucial for the present 5-endo-dig gamma-butyrolactonization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.