5-bromo-1-ethyl-6-(ethylamino)quinolin-2(1H)-one | 1456710-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-ethyl-6-(ethylamino)quinolin-2(1H)-one
• CAS: 1456710-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O
• 分子量: 295.179
• InChiKey: RPBLUNPWWMEHSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-ethyl-6-(ethylamino)quinolin-2(1H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-ethyl-8,8-dimethyl-10-(2-oxo-2H-chromen-6-ylimino)-7,8,9,10-tetrahydro-3H-pyrano[3,2-f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  分子碘对吡喃并[3,2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  已经通过分子碘催化具有或不具有取代胺的各种炔丙醇的串联催化合成了一系列多取代的吡喃并[3,2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物。此外，环化副产物也是吡喃并[3，2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.163
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-6-(ethylamino)quinolin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-bromo-1-ethyl-6-(ethylamino)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子碘对吡喃并[3,2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  已经通过分子碘催化具有或不具有取代胺的各种炔丙醇的串联催化合成了一系列多取代的吡喃并[3,2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物。此外，环化副产物也是吡喃并[3，2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.163

文献信息

• An efficient ligand-free ferric chloride catalyzed synthesis of annulated 1,4-thiazine-3-one derivatives
  作者：K.C. Majumdar、Debankan Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.005

  日期：2014.5

  quinolone-annulated 1,4-thiazine-3-one derivatives has been achieved by using sodium sulfide as the sulfur source and ferric chloride as catalyst in a ligand-free condition. The synthetic procedure is simple, inexpensive, and affords the products in good yields. This methodology is also applicable to naphthalene and benzene systems.

  通过在无配体条件下使用硫化钠作为硫源和氯化铁作为催化剂，已经获得了合成香豆素-，喹诺酮-环化的1,4-噻嗪-3-one衍生物的简便方法。合成过程简单，廉价，并以高收率提供产物。该方法学也适用于萘和苯体系。
• Synthesis of novel pyrano[3,2-f]quinoline, phenanthroline derivatives and studies of their interactions with proteins: An application in mammalian cell imaging
  作者：K.C. Majumdar、Sudipta Ponra、Tapas Ghosh、Ratan Sadhukhan、Utpal Ghosh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.067

  日期：2014.1

  A series of tri-cyclic pyrano[3,2-f]quinoline and phenanthroline derivatives have been synthesized by a HCl-mediated 6-'endo-trig' Michael type ring closure reaction of 6-amino-5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-2H-chromen-2-one in excellent yields. The process is very simple, facile and inexpensive and can provide a diverse range of substituted quinoline derivatives from simple and easily available starting materials. Moreover, the synthesized derivatives exhibit staining property to the cultured HeLa cells after fixing and can be used as fluorophores which can bind with protein molecule. (C) 2013 Published by Elsevier Masson SAS.