monotriethylammonium α-L-fucopyranosyl phosphate | 139884-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: monotriethylammonium α-L-fucopyranosyl phosphate
• CAS: 139884-01-8
• 化学式: C₆H₁₃O₈P*C₆H₁₅N
• 分子量: 345.33
• InChiKey: SSOBPFKMOQIPPF-HMURILTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  139.92
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosine 5'-monophosphate disodium 、 monotriethylammonium α-L-fucopyranosyl phosphate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 三正丁胺 、 silver(I) acetate 作用下， 生成 Bis(sodium) guanosine 5'-β-L-fucopyranosyl-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  α-和 (β-L-吡喃岩藻糖基磷酸酯和 GDP 岩藻糖的合成和表征

  摘要：

  鸟苷二磷酸岩藻糖 (GDPFuc) 已从岩藻糖中化学合成，总产率为 40%。通过利用鸟苷 5'-磷酸将关键中间体 β-L-吡喃岩藻糖基磷酸酯的产率提高到先前报道的 5 倍（Prihar 和 Behrman. Biochemistry, 12, 997 (1973)），使该合成成为可能。二正丁基硫代膦酸酐 (Furusawa et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 171 (1976)) 或 GMP morpholdate 用于合成 GDPFuc，并通过改进分离中间体和最终产品的方法。在 pH 值为 3 时，GDPFuc 降解为 GDP，其半衰期在 37 °C 下为 7 小时，在 4 °C 下为 52 小时。在 pH 值介于 5 和 8 之间时，7 天后降解率低于 10%。在 pH 7.5 的 0.2 M PIPES 缓冲液中，20 mM Mn2+ 和 Mg2+

  DOI：

  10.1139/v81-304
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-fucopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 monotriethylammonium α-L-fucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  α-和 (β-L-吡喃岩藻糖基磷酸酯和 GDP 岩藻糖的合成和表征

  摘要：

  鸟苷二磷酸岩藻糖 (GDPFuc) 已从岩藻糖中化学合成，总产率为 40%。通过利用鸟苷 5'-磷酸将关键中间体 β-L-吡喃岩藻糖基磷酸酯的产率提高到先前报道的 5 倍（Prihar 和 Behrman. Biochemistry, 12, 997 (1973)），使该合成成为可能。二正丁基硫代膦酸酐 (Furusawa et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 171 (1976)) 或 GMP morpholdate 用于合成 GDPFuc，并通过改进分离中间体和最终产品的方法。在 pH 值为 3 时，GDPFuc 降解为 GDP，其半衰期在 37 °C 下为 7 小时，在 4 °C 下为 52 小时。在 pH 值介于 5 和 8 之间时，7 天后降解率低于 10%。在 pH 7.5 的 0.2 M PIPES 缓冲液中，20 mM Mn2+ 和 Mg2+

  DOI：

  10.1139/v81-304