trans-4,10b-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzochinolin | 56826-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-4,10b-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzochinolin
• 英文别名: (4aS,10bS)-4,10b-dimethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydrobenzo[f]quinoline
• CAS: 56826-55-2；88469-81-2；88469-91-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: DMAVPELBUCMLHN-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Cyanethyl)-1-methyl-2-tetralon 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 trans-4,10b-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzochinolin
  参考文献：
  名称：

  分子内芳族烷基化，13. Mitt. 立体异构八氢苯并 [f] 喹啉的合成和构型测定

  摘要：

  苯乙基四氢吡啶衍生物11的分子内环化率达96%。对标题化合物的顺式异构体 10a 的立体选择性（途径 A）。相应的反式异构体 10b 是通过立体异构体混合物 7a、b 的 N-甲基化获得的，而后者又可以通过催化氢化（路线 B）或通过中间阶段 8 和 9 的逐步还原（路线 C）直接从 6 中获得。10a 和 10b 的构型由 NMR 光谱确定。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161210

文献信息

• Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 13. Mitt. Synthese und Konfigurationsbestimmung stereomerer Octahydrobenzo[f]chinoline
  作者：Eberhard Reimann、Ursula Thyroff

  DOI：10.1002/ardp.19833161210

  日期：——

  Die intramolekulare Cyclisierung des Phenylethyltetrahydropyridinderivats 11 führt mit 96proz. Stereoselektivität zum cis‐Isomer 10a der Titelverbindung (Weg A). Das entsprechende trans‐Isomer 10b wird durch N‐Methylierung aus dem Stereomerengemisch 7a, b gewonnen, das seinerseits unmittelbar aus 6 durch katalytische Hydrierung (Weg B) bzw. durch schrittweise Reduktion über die Zwischenstufen 8 und

  苯乙基四氢吡啶衍生物11的分子内环化率达96%。对标题化合物的顺式异构体 10a 的立体选择性（途径 A）。相应的反式异构体 10b 是通过立体异构体混合物 7a、b 的 N-甲基化获得的，而后者又可以通过催化氢化（路线 B）或通过中间阶段 8 和 9 的逐步还原（路线 C）直接从 6 中获得。10a 和 10b 的构型由 NMR 光谱确定。