4-溴-2'-(二乙胺基)-3,5-二羟基苯甲基苯胺 | 489-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-2'-(二乙胺基)-3,5-二羟基苯甲基苯胺
• 英文名称: sarkomycin
• 英文别名: Sarkomycin A；(1R)-2-methylidene-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 489-21-4
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: ILFPCMXTASDZKM-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  320.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2'-(二乙胺基)-3,5-二羟基苯甲基苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R)-2-methyl-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Racemic and Optically Active Sarkomycin

  摘要：

  反式-3-羧基-2-二乙氧基磷酰环戊酮（11）是沙考霉素 1 的关键前体，它是在 1-重氮-2-氧代庚基-6-烯基膦酸二乙酯（9）的乙酸铑（II）促进环化反应中合成的，随后 3-乙烯基转变为 3-羧基。外消旋 11 与(-)-(S)-1-(1-萘基)乙胺反应生成的非对映异构体烯胺类衍生物 13 将外消旋 11 分解成对映体。通过 X 射线晶体结构分析确定了 13 的结构和绝对构型。外消旋 2-二乙氧基磷酰-3-甲氧羰基环戊酮（12）在酶促水解过程中也得到了对映体富集（ee高达 77.6%）的酸 11。11 与气态甲醛的霍纳-维蒂希反应被用于将外环δ-亚甲基引入环戊酮体系，从而完成了外消旋体的合成，并首次合成了沙可霉素 1 的各对映体。通过对结构上密切相关的反式-3-羧基-2-二苯基膦酰基环戊酮（16）进行 X 射线分析，证实了二聚体结构的存在。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1193
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-(hex-1E-enyl)-2-hydroxymethylcyclopentanone 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 4-溴-2'-(二乙胺基)-3,5-二羟基苯甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过不对称铑催化的共轭加成反应完全合成（R）-Sarkomycin

  摘要：

  （R）-Sarkomycin使用五步全合成法制备。靶向支架的对映选择性构建的关键步骤是铑催化的不对称共轭链烯基加成反应，随后进行甲硅烷基捕集以及与甲醛水溶液的Mukaiyama醛醇缩合反应。作为THP缩醛的羟基保护和C，C-双键的氧化裂解为天然产物提供了稳定的直接前体。最终的释放是在微酸性条件下在微波辅助反应中进行的，从而导致了“欺骗性”的萨克霉素的高收率。这代表了迄今为止该最不稳定化合物的最短对映选择性合成，并且是第一个采用不对称催化引入立体异构中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo4016979

文献信息

• 2,3-DISUBSTITUTED CYCLOPENTANONE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：NIPPON KAYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0976709A1

  公开（公告）日：2000-02-02

  The present invention relates to a compound represented by the following general formula (1) (wherein X represents O, S, SO, SO2, or NH, Y is a substituted or unsubstituted hydrocarbon residue containing 1 through 6 carbon atoms and having an overall molecular weight of not less than 15 and not more than 400, and the hydrocarbon residue, when the residue is ring, may contain one or two hetero-atoms in the ring, and Z is a carboxyl group , a group derived therefrom or an aliphatic hydrocarbon residue having from 1 to 4 carbon atoms which may be substituted or unsabstituted ) or a pharmacologically acceptable salt thereof (excluding (1R,2S)-2- [ (2R)-(2-acetylamino-2-carboxyethyl) thiomethyl ] -3-oxo-1-cyclopentanecarboxylic acid (cystacyclin)), a method for production thereof and a medicinal use thereof. The compound of the present invention is useful as a neuron differentiation accelerator.

  本发明涉及由以下通式（1）代表的化合物 (其中 X 代表 O、S、SO、SO2 或 NH，Y 是含有 1 至 6 个碳原子且总分子量不小于 15 且不大于 400 的取代或未取代的烃残基，当该烃残基为环时，环中可含有一个或两个杂原子，Z 是羧基......)、或其药理学上可接受的盐（不包括 (1R,2S)-2-[(2R)-(2-乙酰氨基-2-羧乙基)硫甲基] -3-氧代-1-环戊烷羧酸（胱抑素））、其生产方法和药用用途。本发明的化合物可用作神经元分化促进剂。
• HARA; YAMADA; AKITA, Journal of Antibiotics, 1957, vol. 10, # 2, p. 66 - 69
  作者：HARA、YAMADA、AKITA

  DOI：——

  日期：——
• Hooper et al., Antibiotics and Chemotherapy, 1955, vol. 5, p. 585,591
  作者：Hooper et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hopper et al., Antibiotics and Chemotherapy, 1955, vol. 5, p. 585,593
  作者：Hopper et al.

  DOI：——

  日期：——