isokaurene | 13850-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isokaurene
• 英文别名: ent-Kaur-15-en；(+)-Isokauren；(1R,4S,9S,10R,13S)-5,5,9,14-tetramethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-ene
• CAS: 13850-18-5
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: DQUHDYWUEKWRLN-GCLMUHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 isokaurene 生成 ent-6β,7α,18-trihydroxykaur-15-en-19-oic acid 19,6β-lactone 、 isofujenal methyl ester 、 isogibberellin A₁₆ methyl ester 、 isogibberellin A₁₃ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  藤黑赤霉对 ent-kaur-15-enes 的转化

  摘要：

  摘要 藤黑赤霉 ent -kaur-15-ene 和一些衍生物在微生物学上转化为 GA 3 、GA 7 、GA 13 和 GA 16 的赤霉素 15-ene 类似物和 7,18-dihydroxykaur-15-enolide并且描述了fujenal的Δ 15 -异构体。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81732-x
• 作为产物：
  描述：

  14α-Hydroxy-(+)-isokauren 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 sodium 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isokaurene
  参考文献：
  名称：

  Hibaene和Kaurene之间的相互转换

  摘要：

  用苯中的BF 3-醚酸酯处理后，Hibaene-α-环氧化合物会发生骨架重排，进入月桂烷环系统，分别生成不饱和醇或乙二醇。转化为相应的不饱和酮后，不饱和醇通过黄-米隆还原法得到了月桂烷，异黄脲和月桂烷。还发现当在碘的存在下在沸腾的二甲苯中加热月桂烷或hibaene中的任何一种时，会生成比例为2：3：5的月桂烯，异kaurene和hibaene的平衡混合物。因此，已经实现了hibaene和kaurene之间的相互转化。已经确定了hibaene转化为kaurene的中间体的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85067-1

文献信息

• Transformation of ent-kaur-15-enes by Gibberella fujikuroi
  作者：Carmen E. Diaz、Pedro Gonzalez、James R. Hanson、Braulio M. Fraga、Melchor G. Hernandez、Manuel D. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81732-x

  日期：——

  Abstract The microbiological transformation of ent -kaur-15-ene and of some derivatives by Gibberella fujikuroi into the gibberell-15-ene analogues of GA 3 , GA 7 , GA 13 and GA 16 and into 7,18-dihydroxykaur-15-enolide and the Δ 15 -isomer of fujenal is described.

  摘要 藤黑赤霉 ent -kaur-15-ene 和一些衍生物在微生物学上转化为 GA 3 、GA 7 、GA 13 和 GA 16 的赤霉素 15-ene 类似物和 7,18-dihydroxykaur-15-enolide并且描述了fujenal的Δ 15 -异构体。
• Interconversion between hibaene and kaurene
  作者：A. Yoshikoshi、M. Kitadani、Y. Kitahara

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85067-1

  日期：1967.1

  been found that an equilibrium mixture of kaurene, isokaurene and hibaene, in the ratio of 2:3:5, is produced when either kaurane or hibaene is heated in boiling xylene in the presence of iodine; thus the interconversion between hibaene and kaurene has been achieved. The stereochemistry of the intermediates in the transformation of hibaene to kaurene has been established.

  用苯中的BF 3-醚酸酯处理后，Hibaene-α-环氧化合物会发生骨架重排，进入月桂烷环系统，分别生成不饱和醇或乙二醇。转化为相应的不饱和酮后，不饱和醇通过黄-米隆还原法得到了月桂烷，异黄脲和月桂烷。还发现当在碘的存在下在沸腾的二甲苯中加热月桂烷或hibaene中的任何一种时，会生成比例为2：3：5的月桂烯，异kaurene和hibaene的平衡混合物。因此，已经实现了hibaene和kaurene之间的相互转化。已经确定了hibaene转化为kaurene的中间体的立体化学。