tert-butyl 4-aminocinnamate | 162936-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-aminocinnamate
• 英文别名: 4-aminocinnamic acid tert-butyl ester；Boc-p-amino-styrene；tert-butyl 3-(4-aminophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 162936-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: QVLDANTVSVSTAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-aminocinnamate 在 二碘甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 0.5h， 以55%的产率得到tert-butyl 4-iodocinnamate
  参考文献：
  名称：

  腺苷-5'-N-乙基脲酰胺的2-芳炔基和2-杂炔基衍生物作为选择性的A2a腺苷受体激动剂。

  摘要：

  合成了一系列NECA的新的2-芳炔基和2-杂芳炔基衍生物，并在结合和功能测定中进行了研究，以评估它们与A1腺苷受体相比对A2a的效力。与先前报道的烷基炔基衍生物相比，带有与三键结合的芳香或杂芳香环的化合物通常对A2a受体的活性更弱，选择性更低（A2a对A1）。但是，（4-甲酰基苯基）-乙炔基衍生物17在低纳摩尔范围内具有亲和力，并且对A2a受体具有高选择性（约160倍）。杂原子的存在改善了血管舒张活性，2-噻唑基乙炔基衍生物30是该系列中最有效的。在三键和苯环之间引入亚甲基有利于A2a结合亲和力，并且发现5-苯基-1-戊炔基衍生物24在A2a受体上是高度有效的和选择性的（约180倍）。关于抗血小板活性，与NECA和N-乙基-1'-脱氧-1'-（6-氨基-2-己炔基9H-嘌呤-9-相比，芳族或杂芳族环的存在降低了效能。 yl）-β-D-核呋喃核糖酰胺（HENECA）。亚甲基的引入仅在该基团与

  DOI：

  10.1021/jm00009a007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)acrylate 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 4-aminocinnamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/144933

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Ionic Liquid Immobilized Palladium Nanoparticle - Graphene Hybrid as Active Catalyst for Heck Reaction
  作者：Vivek Srivastava

  DOI：10.2174/1570178611666141201223344

  日期：2015.1.1

  We engineered, graphene based Pd -Nano composites (Pd/RGO) and tested them to catalyze the Heck reaction in [bmim] NTf2 solvent system. High yield, easy product isolation, recycling of the catalytic system and ligand free approach are the main outcomes of this proposed protocol. The proposed protocol was further exploited for the successful synthesis of 3-styryl coumarins in good yield.

  我们设计并制备了基于石墨烯的钯-纳米复合材料（Pd/RGO），并在[bmim] NTf2溶剂体系中测试了它们对Heck反应的催化性能。高产率、容易的产品分离、催化体系的循环利用以及无配体方法是我们提出的这个方案的主要成果。此外，该方案还被进一步用于成功合成高产率的3-苯乙烯基香豆素。
• Novel dual-mode antitumor chlorin-based derivatives as potent photosensitizers and histone deacetylase inhibitors for photodynamic therapy and chemotherapy
  作者：Xing-Jie Zhang、Ming-Hui Liu、Yu-Sha Luo、Gui-Yan Han、Zhi-Qiang Ma、Fei Huang、Yuan Wang、Zhen-Yuan Miao、Wan-Nian Zhang、Chun-Quan Sheng、Jian-Zhong Yao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113363

  日期：2021.5

  The combination of photodynamic therapy (PDT) and chemotherapy is a prospective strategy to improve antitumor efficacy. Herein, a series of novel cytotoxic chlorin-based derivatives as dual photosensitizers (PSs) and histone deacetylase inhibitors (HDACIs) were synthesized and investigated for biological activity. Among them, compound 15e showed definite HDAC2 and 10 inhibitory activities by up-regulating

  光动力疗法（PDT）和化学疗法的结合是提高抗肿瘤疗效的一项前瞻性策略。在此，合成了一系列新颖的基于细胞毒性二氢卟酚的衍生物，如双重光敏剂（PSs）和组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACIs），并对其生物学活性进行了研究。其中，化合物15e通过上调乙酰基H4的表达和最高的光毒性和暗毒性显示出明确的HDAC2和10抑制活性，与伏拉司他（SAHA）相比，它的光毒性和暗毒性比他拉泊芬（PS）的光毒性更大，而暗毒性更强。作为HDACI。生物学分析表明15e与Talaporfin相比，它易于进入A549细胞并位于线粒体，溶酶体，高尔基体和内质网（ER）等多个细胞器中，从而导致更高的细胞凋亡率和ROS产生。此外，它可以诱导肿瘤细胞自噬，成为双重PS和HDACI。所有结果表明，化合物15e可用作PDT和化学疗法的潜在双重细胞毒性药物。