(+/-)-5,6-dihydroxyhexanenitrile | 133775-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-5,6-dihydroxyhexanenitrile
• 英文别名: 5,6-Dihydroxyhexanenitrile
• CAS: 133775-61-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: NDJNMYLHXMCVJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5,6-dihydroxyhexanenitrile 在 phosphate buffer 、 immobilized enzyme preparation from Rhodococcus sp 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-4-(2,2-dimethyldioxolan-4-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Raadt, Anna de; Klempier, Norbert; Faber, Kurt, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 137 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯腈 在 四氧化锇 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(+/-)-5,6-dihydroxyhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Raadt, Anna de; Klempier, Norbert; Faber, Kurt, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 137 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective transformation of nitriles into amides and carboxylic acids by an immobilized nitrilase
  作者：Norbert Klempier、Anna de Raadt、Kurt Faber、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92623-6

  日期：1991.1

  Using an immobilized nitrilase from Rhodococcus sp. mild and selective hydrolysis of nitriles can be achieved even in the presence of acid or base sensitive groups under neutral conditions. This method is applicable to a broad range of substrates as exemplified by aliphatic, alicyclic, heterocyclic and carbohydrate type nitriles.

  使用来自红球菌属的固定化腈水解酶。即使在中性条件下存在酸或碱敏感基团，也可以实现腈的温和选择性水解。该方法适用于各种底物，例如脂族，脂环族，杂环和碳水化合物类腈。
• General and Regioselective Synthesis of Pyrroles via Ruthenium-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Min Zhang、Xianjie Fang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja406666r

  日期：2013.7.31

  alkyl substrates were efficiently converted in combination with different type of amines and vicinal diols into various substituted pyrroles in reasonable to excellent isolated yields. Additionally, α-functionalized ketones gave synthetically interesting amido-, alkoxy-, aryloxy-, and phosphate-substituted pyrroles in a straightforward manner. The synthetic protocol proceeds in the presence of a commercially

  已经开发了通过钌催化的三组分反应通用和高度区域选择性合成吡咯。包括反应性较低的芳基和烷基底物在内的各种酮与不同类型的胺和邻二醇结合，以合理到极好的分离产率有效地转化为各种取代的吡咯。此外，α-官能化的酮以直接的方式合成有趣的酰胺基、烷氧基、芳氧基和磷酸酯取代的吡咯。合成方案在市售钌催化剂系统和催化量的碱存在下进行。它以高原子效率进行，显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，使其成为制备各种吡咯衍生物的一种非常实用的方法。
• Deoxygenative Transformation of Alcohols via Phosphoranyl Radical from Exogenous Radical Addition
  作者：Wenhao Xu、Chao Fan、Xile Hu、Tao XU

  DOI：10.1002/anie.202401575

  日期：2024.4.22

  A general approach to the direct deoxygenative transformation of primary, secondary, and tertiary alcohols has been developed. It proceeds through phosphoranyl radical intermediates generated by the addition of exogenous iodine radical to trivalent alkoxylphosphanes. Since these alkoxylphosphanes are readily in situ obtained from alcohols and commercially available, inexpensive chlorodiphenylphosphine

  已经开发出伯醇、仲醇和叔醇直接脱氧转化的通用方法。它通过将外源碘自由基加成到三价烷氧基膦上而生成正膦基中间体来进行。由于这些烷氧基膦很容易从醇和市售廉价的氯二苯基膦原位获得，因此可以利用具有各种官能团的各种醇与烯烃或芳基碘化物进行脱氧交叉偶联。该方法还证明了多羟基底物的选择性转化和复杂有机分子的快速合成。
• Selective Ruthenium-Catalyzed Three-Component Synthesis of Pyrroles
  作者：Min Zhang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201206082

  日期：2013.1.7

  It's a snap: a novel catalytic three-component coupling reaction using simple and easily available substrates leads to a wide range of substituted pyrroles with high regioselectively (Xantphos=9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene).
• Raadt, Anna de; Klempier, Norbert; Faber, Kurt, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 137 - 140
  作者：Raadt, Anna de、Klempier, Norbert、Faber, Kurt、Griengl, Herfried

  DOI：——

  日期：——