(2R,3R)-methyl 2-acetamido-3-hydroxybutanoate | 124044-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-methyl 2-acetamido-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-acetamido-3-hydroxybutanoate
• CAS: 124044-17-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: ZUINDAYECPXXNP-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基乙酰乙酸甲酯 在 [(R)-BINAP]RuBr₂ 氢气 作用下， 15.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (2R,3S)-methyl 2-acetamido-3-hydroxybutanoate 、 (2R,3R)-methyl 2-acetamido-3-hydroxybutanoate 、 N-乙酰基-L-苏氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分立体选择性氢化

  摘要：

  Stereoselectivite dans l'hydrogenation de cetoesters et d'unaminoester conjugue, catalysee par des complexes du ruthenium

  DOI：

  10.1021/ja00207a038

文献信息

• Asymmetric synthesis. Practical production of D and L threonine. Dynamic kinetic resolution in rhodium and ruthenium catalyzed hydrogenation of 2-acylamino-3-oxobutyrates.
  作者：J.P. Genet、C. Pinel、S. Mallart、S. Juge、S. Thorimbert、J.A. Laffitte

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86108-x

  日期：1991.1

  Enantioselective syntheses of D and L threonine are described. Racemic methyl and ethyl 2-acylamino-3-oxobutyrate 1 were synthesized from the corresponding acetoacetates 6 and then hydrogenated stereoselectively via dynamic kinetic resolution with various chiral P * P Rh (I) 8 and Ru (II) 10 catalysts to give syn optically active alcohols which could be converted by hydrolysis and treatment with propylene oxide into threonine. The best results were obtained using (-) CHIRAPHOS Ru and (+) BINAP Ru as catalysts, in the hydrogenation step leading respectively to D threonine (ee: 99 %) and L threonine (ee: 94 %) in 26-34 % overall yields.