(+/-)-1-phenyl-(3at,7at)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4r,7c-methano-benzotriazole | 1975-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-1-phenyl-(3at,7at)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4r,7c-methano-benzotriazole
• 英文别名: (+/-)-1-Phenyl-(3at,7at)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4r,7c-methano-benzotriazol；(1S,2R,6S,7R)-5-phenyl-3,4,5-triazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene
• CAS: 1975-39-9；4928-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: MXDIENSFVIZEQS-YGNMPJRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-2-bromonorbornane 在 喹啉 作用下， 生成 (+/-)-1-phenyl-(3at,7at)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4r,7c-methano-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Komppa; Beckmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 512, p. 172,182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactivities of Perfluorinated Aryl Azides with Enamines and Strained Dipolarophiles
  作者：Sheng Xie、Steven A. Lopez、Olof Ramström、Mingdi Yan、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja511457g

  日期：2015.3.4

  The reactivities of enamines and predistorted (strained) dipolarophiles toward perfluoroaryl azides (PFAAs) were explored experimentally and computationally. Kinetic analyses indicate that PFAAs undergo (3 + 2) cycloadditions with enamines up to 4 orders of magnitude faster than phenyl azide reacts with these dipolarophiles. DFT calculations were used to identify the origin of this rate acceleration

  通过实验和计算探索了烯胺和预变形（应变）偶极亲和试剂对全氟芳基叠氮化物 (PFAA) 的反应性。动力学分析表明，PFAA 与烯胺发生 (3 + 2) 环加成反应的速度比叠氮化苯与这些偶极体反应快 4 个数量级。DFT 计算用于确定这种速率加速的起源。由于 PFAA 的 LUMO 相对较低，因此环加数之间的轨道相互作用更大。PFAA-烯胺环加成产生的三唑啉在室温下重排为脒，而烯胺和苯基叠氮的 (3 + 2) 环加成产生稳定、可分离的三唑啉。1、
• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3992 - 4013
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Phenyl Azide to Norbornene in Aqueous Solutions
  作者：J Wijnen

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0987n-

  日期：1995.7.24
• Komppa; Beckmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 512, p. 172,182
  作者：Komppa、Beckmann

  DOI：——

  日期：——