lithium benzyl (1H-imidazol-1-yl)phosphonate | 1522124-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: lithium benzyl (1H-imidazol-1-yl)phosphonate
• 英文别名: Lithium;imidazol-1-yl(phenylmethoxy)phosphinate
• CAS: 1522124-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃P*Li
• 分子量: 244.116
• InChiKey: YFBIMYXGRHPUSP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium benzyl (1H-imidazol-1-yl)phosphonate 、 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过选择性磷蛋白衍生化进行焦磷酸化†

  摘要：

  阐明蛋白质翻译后修饰 (PTM) 功能的一个重要步骤是获得位点特异性修饰的均质样品以进行生化表征。蛋白质焦磷酸化是一种尚不清楚的 PTM，本文报道了一种获得焦磷酸蛋白的化学方法。开发了光不稳定的磷咪唑试剂，用于焦磷酸蛋白的选择性焦磷酸化、亲和捕获和释放。反应动力学分析揭示了9.2 × 10 -3至0.58 M -1 s -1之间的速率常数，以及与其他亲核侧链相比，磷咪唑化物优先与磷酸单酯反应的显着倾向。除了能够表征焦磷酸化对蛋白质功能的影响外，这项工作还强调了磷酰基作为选择性蛋白质修饰手柄的实用性，适用于各种应用，例如磷蛋白生物共轭和富集。

  DOI：

  10.1039/c8sc01233d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 N-甲基咪唑 、 三己胺 、 磷酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 lithium benzyl (1H-imidazol-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Pyrophosphorylation of Functionally Diverse Peptides

  摘要：

  A highly selective and convenient method for the synthesis of pyrophosphopeptides in solution is reported. The remarkable compatibility with functional groups (alcohol, thiol, amine, carboxylic acid) in the peptide substrates suggests that the intrinsic nucleophilicity of the phosphoserine residue is much higher than previously appreciated. Because the methodology operates in polar solvents, including water, a broad range of pyrophosphopeptides can be accessed. We envision these peptides will find widespread applications in the development of mass spectrometry and antibody-based detection methods for pyrophosphoproteins.

  DOI：

  10.1021/ja411737c

文献信息

• An Affinity Reagent for the Recognition of Pyrophosphorylated Peptides
  作者：John H. Conway、Dorothea Fiedler

  DOI：10.1002/anie.201411232

  日期：2015.3.23

  monophosphate esters, sulfate esters, and carboxylic acids, with high specificity. Immobilization of the compound provided a reagent capable of binding and retaining nanomolar quantities of pyrophosphopeptide in the presence of cell lysate. The high affinity and specificity of the reagent makes it an attractive tool for the study of in vivo pyrophosphorylation.

  据报道，一种树脂结合的双核锌（II）络合物可选择性捕获焦磷酸肽。该金属络合物具有高特异性地将二磷酸酯结合在其他阴离子基团上，例如单磷酸酯，硫酸酯和羧酸。化合物的固定化提供了一种能够在细胞裂解液存在下结合并保留纳摩尔量的焦磷酸肽的试剂。该试剂的高亲和力和特异性使其成为研究体内焦磷酸化的诱人工具。