7-ethynyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4] dioxine-5-carbaldehyde | 1221911-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-ethynyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4] dioxine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-ethynyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-7-carbaldehyde
• CAS: 1221911-72-3
• 化学式: C₉H₆O₃S
• 分子量: 194.211
• InChiKey: NRNGBHJQTRTVPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethynyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4] dioxine-5-carbaldehyde 、 5-bromo-15-(4-N,N-dimethylamino-phenyl)ethynyl-10,20-bis[2,6-di(dodecyloxy)phenyl]porphinato zinc(II) 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  D–π–A structured porphyrins for efficient dye-sensitized solar cells

  摘要：

  本研究设计并合成了具有分子内供体Ïââ受体结构的新型推拉烷氧基包裹锌卟啉染料，用于染料敏化太阳能电池（DSC）。基于噻吩或 2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二恶烷与氰基乙酸的连接体可以将卟啉的光谱响应扩大到近红外区域（§¼850 nm），这主要归功于氰基乙酸基团。然而，以氰基丙烯酸作为锚定基团的卟啉会导致染料敏化异质结界面的电荷重组速度加快，从而降低器件的光伏性能。通过使用具有 5-乙炔基噻吩-2-羧酸刚性Ï-连接体特征结构的卟啉，可以获得功率转换效率为 9.5% 的高效 DSC 器件。通过光谱、电化学、光电压瞬态衰减和阻抗测量，揭示了Ï-共轭连接体和锚定基团对 DSC 中卟啉染料光电特性的影响。

  DOI：

  10.1039/c3ta11870c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-（3,4-乙烯基双氧噻吩）甲醛 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-ethynyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4] dioxine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  D–π–A structured porphyrins for efficient dye-sensitized solar cells

  摘要：

  本研究设计并合成了具有分子内供体Ïââ受体结构的新型推拉烷氧基包裹锌卟啉染料，用于染料敏化太阳能电池（DSC）。基于噻吩或 2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二恶烷与氰基乙酸的连接体可以将卟啉的光谱响应扩大到近红外区域（§¼850 nm），这主要归功于氰基乙酸基团。然而，以氰基丙烯酸作为锚定基团的卟啉会导致染料敏化异质结界面的电荷重组速度加快，从而降低器件的光伏性能。通过使用具有 5-乙炔基噻吩-2-羧酸刚性Ï-连接体特征结构的卟啉，可以获得功率转换效率为 9.5% 的高效 DSC 器件。通过光谱、电化学、光电压瞬态衰减和阻抗测量，揭示了Ï-共轭连接体和锚定基团对 DSC 中卟啉染料光电特性的影响。

  DOI：

  10.1039/c3ta11870c

文献信息

• Efficient Electron Transfer and Sensitizer Regeneration in Stable π-Extended Tetrathiafulvalene-Sensitized Solar Cells
  作者：Sophie Wenger、Pierre-Antoine Bouit、Qianli Chen、Joël Teuscher、Davide Di Censo、Robin Humphry-Baker、Jaques-E. Moser、Juan Luis Delgado、Nazario Martín、Shaik M. Zakeeruddin、Michael Grätzel

  DOI：10.1021/ja909291h

  日期：2010.4.14

  The development of metal-free organic sensitizers is a key issue in dye-sensitized solar cell research. We report successful photovoltaic conversion with a new class of stable tetrathiafulvalene derivatives, showing surprising electrochemical and kinetic properties. With time-resolved spectroscopy we could observe highly efficient regeneration of the photo-oxidized tetrathiafulvalene sensitizers, which were attached to a mesoporous TiO2 film, by a redox mediator in the pores (iodide/tri-iodide), even though the measured driving force for regeneration was only similar to 150 mV. This important proof-of-concept shows that sensitizers with a small driving force, i.e. the oxidation potential of the sensitizer is separated from the redox potenial of the mediator by as little as 150 mV, can operate functionally in dye-sensitized solar cells and eventually aid to reduce photovoltage losses due to poor energetic alignment of the materials.